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La costituzione delle due animine si può prevedere molto facilmente; 

 essa è probabilmente rappresentata dalle formule di struttura seguenti: 



CH 3 



CH 3 



CH S 



m t s no 2 



NHj 



in armonia anche con quanto ha osservato il Grewingk il quale dal bi- 

 nitrometaxilolo 



ottenne la nitroxilidina 



L' eliminazione dei due gruppi amrnidici non si poteva ottenere col me- 

 todo ordinario di diazotizzazione in soluzione acquosa, perchè, come è noto, 

 la diazotizzazione delle metadiammine conduce a speciali sostanze coloranti 

 brune. Si cercò nullameno di fare avvenire direttamente la sostituzione dei 

 due gruppi ammidici coli' idrogeno, operando in condizioni nelle quali il dia- 

 zoderivato si decomponesse subito e non avesse così il tempo di combinarsi 

 colla parte di diammina non ancora trasformata. È noto che Sandmeyer ( 2 ), 

 operando in condizioni tali, ha potuto sostituire nella metafenilendiammina 

 i due gruppi ammidici con due atomi di cloro e arrivare così alla metabi- 

 clorobenzina. 



Noi abbiamo perciò fatto passare una corrente di vapori nitrosi (dall' ani- 

 dride arseniosa e acido nitrico) in una soluzione alcoolica della diammina man- 

 tenuta all' ebullizione. Si è osservato che il rendimento migliore si ottiene 

 quando si faccia passare nella soluzione la corrente di vapori nitrosi per 

 breve tempo, e precisamente soltanto finché si nota lo sviluppo d' azoto in 

 piccole bollicine. Così ad esempio trattando 5 gr. di diammina rispettiva- 

 mente per z /i d'ora, per 1 l / ? e per 2 ore si sono ottenuti 2 gr., 1 gr. e 

 0,70 gr. di nitroxilolo. Dopo aver distillato la maggior parte dell' alcool, il 

 residuo viene trattato con acqua e distillato in corrente di vapore. Passa al- 

 lora il nitroxilolo come un olio giallo più pesante dell' acqua, il quale ri- 

 preso con etere viene lavato con idrato sodico, per esportare gli xilenoli che 

 possonsi essere formati, e poi distillato. 



(!) Loc. cit. 



(2) Ber. XVII, 2652 (1884). 



