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Quando questi acidi bicarbossilici 1 , 4 contengono delle catene laterali, 

 si ottengono o no le anidridi secondo la natura della catena ; se questa è 

 un alenile l' anidride si forma, così 1' acido metilsuccinico ci ria fornito l' ani- 

 dride con una certa maggior facilità del succinico. Se è un radicale negativo 

 gli acidi riprecipitano inalterati od allo stato di sale. Questo fatto abbiamo 

 constatato con gli acidi ossi, biossi, amido succinici, e quello che è più no- 

 tevole col nitroortoftalico 1,2,3. Abbiamo tentato inoltre 1' acido acetondicar- 

 bonico con risultato negativo. 



L'unica eccezione che abbiamo riscontrato finora è nell' acido naftalico 



COOH COOH 



il quale fornisce come lo ftalico quantitativamente e subito l' anidride. Questa 

 eccezione però non è che apparente, e basterà ricordare i lavori di Ekstrand 

 sugli acidi nitronaftoici (') e di Bamberger e Philip ( 2 ) sulla costituzione 

 dell' acenaftene e dell' acido naftalico per conchiudere con questi chimici che i 

 derivati u x — u x della naftalina, o periderivati, secondo l'espressione di 

 Bamberger, si comportano come i composti ortobisostituiti aromatici ( 3 ). 



Tra gli acidi bicarbossilici di costituzione sconosciuta, l'unico che ab- 

 biamo finora sperimentato è il canforico; basta agitare un poco la soluzione 

 acquosa neutra o leggermente alcalina del sale sodico con anidride acetica 

 perchè precipiti subito e completamente l' anidride canforica. 



Potrà da questo fatto argomentarsi che i carbossili stanno in posi- 

 zione 1,4? 



Una notevole conferma sulla influenza della distanza 1,4 sul compor- 

 tamento della anidride acetica sulle soluzioni acquose neutre o leggermente 

 alcaline dei sali l' abbiamo ottenuta studiando gli acidi monocarbossilici, 



Gli acidi propionico, palmitico, benzoico, cinnamico, nitrobenzoici non 

 danno l'anidride. 



Dei tre acidi amminobenzoici l'orto ed il para precipitano allo stato di 

 acetati, il meta invece fornisce 1' acetilderivato. 



Similmente dei tre acidi ossibenzoici l' orto ed il para restano inalterati, 

 mentre il meta dà anch' esso 1' acetilderivato. 



(i) Ber. XVin. 2881. • 

 (*) Ber. XX, 237. 



( 3 ) Bamberger (1. e, pag. 241, nota l a ) dice: « Die Periderivate zeigen die Functionen 

 der Ortoderivate in nodi viel ausgepràgterem Maasse als diese selbst. Das ergiebt in Ver- 

 gleich der Peri-Amidonaphtoesaure mit der Antranilsàure, der Naphtalsaure mit der Phtal- 

 saure, der Naftalintetracarbonsiiure mit Piromellitsàure etc. 



