﻿Dei cianobenzoici viceversa il meta resta inalterato e l' orto dà la fta- 

 limide (l' acetilftalimide si idrolizza facilmente). Il para non l' abbiamo 

 studiato. 



Negli acidi amino e ossibenzoici la posizione 1, 4 tra il carbossile ed il 

 carbonio che porta l' altro radicale si ha nella posizione meta, mentre nel 

 cianobenzoico sussiste nella posizione orto. 



Fra gli acidi di costituzione sconosciuta rammenteremo il mononitrile 

 dell'acido canforico che, come abbiamo detto precedentemente, fornisce con 

 questo processo l'anidride : 



2 C 8 H 14 <^qqqjj w> — > C 8 H u <^qq q qq^> C 8 H 14 -)- H 2 0 



Anche questo comportamento unito alla formazione dell'anidride canfo- 

 rica tenderebbe a dimostrare la posizione 1-4 dei due carbossili dell' acido 

 canforico, e che quindi l' ossigeno chetonico della canfora si trova in un tetra- 

 metilene ; così si spiegherebbe anche perchè questo nucleo appunto ha una 

 grande tendenza ad aprirsi, come ha dimostrato recentemente uno di noi (') 

 che agitando la soluzione acquosa alcalina dell' isonitrosocanfora con anidride 

 acetica ottenne il mononitrile dell' acido canforico : 



C 8 H 14 < | > C s H u <^ 



NDO x COOH . 



Concludendo, dalle esperienze che abbiamo sino ad ora eseguite si po- 

 trebbe ricavare che 1' azione della anidride acetica sulle soluzioni neutre o 

 leggermente alcaline dei sali si svolge in funzione della distanza 1,4 degli 

 atomi di carbonio, distanza, che, come è noto, è quella che stereometricamente 

 avvicina di più i radicali legati a tali atomi di carbonio. 



Occorrono però molte altre esperienze per dare a queste poche osserva- 

 zioni il valore di una legge. 



L' interpretazione dell' andamento del processo è molto semplice. L' ani- 

 dride acetica agendo sui sali forma le anidridi miste: 



Jò 0 



CH 2 — Cf 0 (CO . CH 3 ) 2 CH,— Q{ 



1° I X ° Na -4- - I \0-OC-CH 3 , 2¥q0 p rH 



,ONa + — n-OC-CH 3 + 2Na ° 2C - GH3 



CH 2 — C< OfCO CH,),_ CH,— c/ 



0(CO CH 3 ), CH 2 — C<f 

 "O N) 



/O .OH 

 2°. C 6 H 4 < -f 0(COCH 3 ) 2 = C 6 H 4 < + Na0 2 C.CH 3 



x COONa X C0 . 0 . CO CH 3 



0) Gazz. chini, ital., 1896, voi. I, pag. 406. 



