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L' isolamento di uno di questi prodotti di addizione mi aveva sin d' al- 

 lora sorriso, perchè avrei potuto così avvalorare le mie idee sulla genesi 

 della desmotroposantonina. 



Ho fatto a tal fine i seguenti tentativi coli' acido cloridrico : 



1° Disciolsi in 10 ce. di ac. cloridrico conc. 10 gr. di santonina, fa- 

 cendo contemporaneamente attraversare il liquido da una corrente di gas clo- 

 ridrico e raffreddando con neve e sale; ma per evaporazione della soluzione 

 il composto si dissocia e cristallizza la santonina. 



2° Sulla santonina, ridotta in polvere finissima, feci passare una lenta 

 corrente di gas cloridrico secchissimo ; essa aumenta di peso, si trasforma in 

 una massa gommosa, giallognola, che riveste la santonina e così impedisce 

 il proseguire della reazione. 



Più fortunato sono stato impiegando invece V acido nitrico, che, come 

 più energico ed anche perchè si può avere in soluzione più concentrata del 

 cloridrico, mi permise di ottenere facilmente un prodotto puro, ben cristal- 

 lizzato ed abbastanza stabile nelle condizioni che ora descrivo ('): 



In 100 ce. di acido nitrico purissimo, densità 1,40 ho disciolto gr. 25 

 di santonina in polv. ; per svaporamento spontaneo della soluzione, o per di- 

 luizione con un ventesimo, del volume, di acqua, si depone il composto ni- 

 trico cristallizzato in belle tavole, dotate di lucentezza adamantina, che con- 

 servano assai bene in recipiente chiuso e per qualche giorno se si lasciano 

 esposti all' umidità dell' aria, senza ingiallire alla luce solare come invece 

 fa la santonina libera. 



Questo composto nitrico raccolto su filtro d'amianto, lavato con acido nitrico 

 (d. 1,30), asciugato con carta bibula, fra 120° e 140° rammollisce, fonde, si 

 dissocia rigenerando la santonina, ma una parte di questa per azione del- 

 l' acido nitrico liberatosi, si ossida profondamente svolgendo vapori nitrosi. A 

 contatto dell' acqua diviene opaco e si trasforma in una polvere bianca 

 che fonde a 170° e possiede tutti i caratteri della santonina pura, compreso 

 quello del potere rotatorio che ho trovato — 172,1 invece di — 173. Anche 

 1' alcool a caldo lo dissocia e così a freddo lo stesso acido nitrico diluito, 

 quando la sua concentrazione è inferiore al 15 %• La dissociazione col- 

 l' acqua è teoretica, e mostra che la combinazione di santonina ed acido 

 nitrico avviene con quantità equimolecolari, come risulta dai seguenti dati: 

 Gr. 2,1110 del prodotto di addizione, seccato all'aria, dànno gr. 1,596 

 di santonina e richiesero ce. 69,5 d' idrato potassico decimo normale ; mentre 

 teoreticamente avrebbe dovuto dare gr. 1,6806 di santonina e richiedere 

 ce. 68, 3 della soluzione suddetta. Queste piccole differenze rientrano nei 



C) H. Trommdorff (L. Ann. XI, p. 195-96), W. Heldt (L. Ann. LXHI, p. 38-45) e 

 H. Wagner (Ber. XX, p. 1662) studiarono l'azione dell'acido nitrico sulla santonina, ma 

 non si avvidero della combinazione che essa fa con quest' acido ; solo l' Heldt notò che la 

 santonina, prima di disciogliervisi, si trasforma in una massa dura di sapore amarissimo. 



