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nella quale un solo atomo di azoto è pentavalente e perciò funziona da am- 

 monio ; e su proposta di Hantzsch a questi composti fu dato il nome di dia- 

 zonio, che noi adotteremo. 



Agi' isodiazocomposti fu attribuita l' altra forinola : 



Ph — N = N — Ri . 



Ora non tutti i sali dei diversi diazoniocomposti sono dotati di uguale 

 stabilità; però intorno alle cause che influiscono su questa proprietà nella 

 letteratura non esistono che notizie vaghe, fra le quali la più importante è 

 quella che ci fornisce Hantzsch su esperienze di Semple ( ; ) che cioè i sali di 

 fenildiazonio, bromobenzendiazonio e triclorobenzendiazonio rispetto alla con- 

 ducibilità elettrica si mostrano ugualmente stabili, e in questo fatto impor- 

 tante l' autore trova una conferma che il diazonio come ionio è un vero am- 

 monio quaternario. 



Avendo uno di noi ( 2 ) dimostrato in un lavoro precedente che alcuni 

 diazoniocomposti si possono formare ed essere stabili anche ad elevate tem- 

 perature, mentre altri non si formano che a temperature relativamente molto 

 basse, ci è sembrato non privo d' interesse per la discussione del modo come 

 sono aggruppati fra di loro i due atomi di azoto nei diazonio, ricercare quale 

 influenza esercitino sulla stabilità la natura e la posizione diversa dei radi- 

 cali che si trovano nel nucleo aromatico. 



Le ricerche furono eseguite in tutti i casi nel seguente modo: Una 

 molecola di base veniva disciolta in acqua e acido cloridrico, e sia che di 

 questo si adoperasse un grande eccesso (o anche addirittura acido cloridrico 

 fumante), sia che se ne adoperassero soltanto due molecole (quantità teorica) 

 i risultati ai quali si arrivava erano sempre gli stessi. Dopo avere riscaldato 

 a fiamma diretta e dentro una capsula sino alla temperatura voluta si ag- 

 giungeva a poco a poco una molecola di una soluzione titolata e concentrata di 

 nitrito sodico e frattanto si agitava, facendo uso del termometro che si teneva 

 immerso nel liquido per poter conservare costante la temperatura. 



Compita la reazione il liquido dopo raffreddamento veniva filtrato e ana- 

 lizzato con la soluzione acquosa di /2-naftol e soda a molecole uguali, o leg- 

 germente alcalina, e con quella di cloridrato di p-nitroanilina. 



Quando si erano formati i diazoniocomposti si ottenevano col primo reat- 

 tivo gli ossiazo, come bei precipitati rossi, cristallini, solubili negli alcali 

 con colorazione rossa, ovvero semplice colorazione rossa se la soluzione con- 

 teneva soltanto tracce del diazonio composto ; col secondo reattivo dei preci- 

 pitati ordinariamente gialli o giallo rossastri, fioccosi, di diazoamidocomposti, 



O Ber. 1895, 1737 e 1896, 1069. 



( 2 ) Kend. Acc. Lincei, voi. IV, 1° sem., pag. 395 e Gazz. chim. ital. 1895, 327, voi. I. 



