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zonio non al di sopra dei 40° che è la temperatura più bassa raggiunta per 

 tutte le basi che abbiamo preso in esame. 



Il secondo fatto che merita attenzione è che sulla temperatura di for- 

 mazione influiscono anche la posizione delle catene laterali: si formano a 

 temperatura un po' più elevata i paraderivati, poi i meta e successivamente 

 gli orto che sono i più instabili. Ciò abbiamo constatato con le tre nitroani- 

 line, con i tre acidi amidobenzoici, con le p-cloro e m-cloroaniline, le p- e 

 o-toluidine. E conformemente l' o-diazoniofenol è meno stabile del p-diazo- 

 niofenol, come hanno dimostrato recentemente Hautzsch e Davidson ( 1 ). 



È evidente dunque che l'asserzione di Hautzsch che tutti i diazonio- 

 composti come ammonii quaternari sono ugualmente stabili non corrisponde 

 ai fatti; etra il diazonio della dinitroanilina che si può formare a 100-105° 

 e quella della xilidina eh si può formare a non più di 40° esiste notevole 

 differenza. Quella asserzione inoltre lascerebbe presupporre la possibilità del- 

 l' esistenza dei diazoniocomposti della serie grassa che nel fatto non esistono. 



E se alla formola proposta da Blomstrand 



Ph — N — K 



N 



togliamo questa unica argomentazione a favore, troviamo che essa è del tutto 

 insufficiente a spiegare questa grande anomalia che si riscontra nei diazonio- 

 composti. Può infatti una base, specialmente con un azoto quaternario, risen- 

 tire pochissimo l' influenza di nuovi radicali, specialmente se questa si esercita 

 indirettamente, come nel caso dei composti ciclici ; ma non avviene mai che 

 uno o più radicali fortemente negativi ne aumentino la basicità, mentre une 

 o più radicali positivi la facciano diminuire. 



Occorrono concetti nuovi ed è perciò che noi siamo indotti a proporre 

 per i diazoniocomposti la formola 



Ph — N = N — R 



in cui i due atomi di azoto sono pentavalenti e tutti e due con funzione di 

 ammonio. 



Le ragioni che ci conducono ad ammetterla sono le seguenti: 



1° Nel comportamento crioscopico e nella conducibilità elettrica il 

 numero dei ioni che si possono mettere allo stato libero con questa formola 

 è perfettamente eguale a quello che si ha con la formola di Blomstrand, per- 



CÌ Ber. 1896, 1522. 



