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chè considerando come radicale negativo anche il radicale benzenico, esso non 

 è ionizzatole: 



Ph — N CI Ph — N se N CI 



^ N + ~~ 



Blomstrand Oddo e Ampola 



2° Essa ci dà completamente spiegazione del fatto da noi constatato 

 e che finora abbiamo chiamato anomalia. 



È noto infatti che il nucleo benzenico si comporta come un radicale 

 negativo, e basterà perciò rammentare che mentre la metil-, dimetil-, trime- 

 tilammina sono basi successivamente più energiche, viceversa la fenilammina 

 è una base abbastanza energica, la difenilammina dà sali che si dissociano 

 facilmente con l' acqua e la trifenilammina è un corpo indifferente. 



Questo potere negativo cresce con l' introduzione di radicali negativi nel 

 nucleo, e ciò dimostrano i seguenti esempi: la tricloroanilina e la tribromo- 

 anilina danno sali molto instabili; mentre la clorobenzina non reagisce con 

 1' NH 3 , nei composti aromatici polisostituiti con radicali negativi questa rea- 

 zione si compie quasi con la medesima facilità che coi cloruri acidi sia con 

 NH 3 , sia con le ammine, come 1' anilina, l' idrazina ecc.; e finalmente il tri- 

 nitrobenzolo è un vero acido, capace di dare un sale, sostituendo uno degli 

 atomi d' idrogeno del nucleo con potassio : 



C 0 H 2 K(N0 2 ) 3 + CH 3 OH + | H 2 0 



composto ottenuto da Lobry de Bruyn (') e studiato recentemente da V. Meyer( 2 ). 

 Appare quindi evidente che nel gruppo del diammonio 



— N =H N — 



col crescere del potere negativo del radicale aromatico deve crescere la sta- 

 bilità della molecola, perchè questo radicale negativo, che non è un ione, 

 tende tuttavia a dare anche dalla sua parte alla molecola la natura di un 

 vero sale. 



Si potrebbe obbiettare che secondo questo concetto anche le amidi degli 

 acidi dovrebbero fornire dei diazoniocomposti ; però questa obiezione viene 

 distrutta dall'altro fatto da noi osservato, dell'influenza cioè della posizione 

 sulla stabilità del nucleo diazoico, influenza che si svolge nello stesso senso 

 del processo di eterificazione degli acidi aromatici polisostituiti, studiati da 

 V. Meyer e i suoi allievi. 



(») Ree. d. Tr. Ch. XIV, 89. 

 (*) Ber. 1896, 848. 



