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Sebbene l' immide pirocinconica sia circa 4 volte più stabile dell' im- 

 mide citraconica, essa pure in confronto alle immidi della serie succinica si 

 scompone molto rapidamente. Le immidi degli acidi alchilsuccinici si scom- 

 pongono a 25° con idrato sodico così lentamente (per l' immide dell' acido 

 trimetilsuccinico fu trovato Ac = 0,0007 circa) che è più comodo calcolare 

 la costante di scomposizione per questa temperatura da misure fatte a tem- 

 perature più elevate. La differenza netta nell' ordine di grandezza delle co- 

 stanti di scomposizione tra le immidi della serie succinica da una parte e le 

 immidi succiniche sostituite nell' azoto, quelle della serie maleica e infine 

 quelle anche degli acidi aromatici bibasici, dall' altra, m' ha fatto nascere 

 l' idea, che non si tratti di composti aventi un analogo concatenamento degli 

 atomi, ma che agli uni corrisponda la formola simmetrica delle immidi, agli 

 altri quella asimmetrica. 



Ognun sa che per le immidi degli acidi bibasici, due possono essere le 

 formule di struttura da prendersi in considerazione: 



> C — CO 



>NH 



C — CO' 



c — co 



/ 



c — c 



>0 

 NH 



per ognuna delle quali vi sono molte ragioni in favore e in contrario ('). Ora 

 non è punto strano che alcune classi d' immidi siano costituite secondo la 

 prima formola, e alcune secondo V altra. Siccome dall' anidride ftalica si for- 

 mano a preferenza derivati asimmetrici, e siccome la ftalimmide ha una ve- 

 locità di scomposizione dello stesso ordine di grandezza delle immidi citra- 

 conica, pirocinconica e delle immidi succiniche sostituite nell' azoto, così io 

 sarei indotto ad ammettere per queste immidi la formula asimmetrica, e per 

 quelle della serie succinica la simmetrica. Così si avrebbero questi tipi : 



R 2 = C — CO R — C — CO v /x /CO v CH 2 — CO v 



I > || >, / Y X 0 | > 



R 2 = C — CO E-C-C( / CH, — C \ 



^NH 0 \ NH N — R 



che spiegherebbero la grande differenza nella stabilità da una classe all'altra, 

 differenza dipendente dall' aversi in un caso una catena azotata, nell' altro 

 una ossigenata. 



Le misure fatte sulla ftalimmide e su due composti analoghi, le immidi 



(') Vedi Bischoff, Stereochemie, pag. 686, dove è indicata la letteratura sull 1 argomento. 



