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soluzione solida : dal che consegue quella caratteristica anomalia di compor- 

 tamento crioscopico che trova la sua spiegazione nella teoria di van't Hoff. 



Anzi, come il prof. Paterno ( J ) fin dal 1889 aveva saputo trar profitto 

 dello speciale comportamento crioscopico degli acidi per dimostrare che l' acido 

 deidroacetico non contiene carbossile, così io da più di tre anni ( 2 ) ho pro- 

 posto di contribuire alla ricerca della costituzione dei corpi organici mercè 

 lo studio di quelle altre anomalie, indipendenti dalla funzione chimica, dovute 

 alla cristallizzazione del corpo sciolto col solvente. E fin d' allora in fatti, nel 

 comportamento crioscopico normale della nicotina e della metanicotina in dife- 

 nile ho trovato un nuovo argomento per dimostrare che questi alcaloidi non 

 possono essere dipiridili idrogenati. 



Ora volendosi assoggettare ad uno studio analogo le basi tropiniche e 

 granataniche, si scorge subito che la tropanina e la granatanina, basi com- 

 pletamente idrogenate e senza catene laterali, sono i due composti che deb- 

 bono essere scelti come punto di partenza. 



Essi <T altra parte assomigliano moltissimo, per vari rispetti, alla de- 

 caidrochinolina di Bamberger e Langfeld ( 3 ) ; e le relazioni che passano fra 

 i tre composti si scorgono meglio scrivendone le formolo nel modo proposto 

 da Ciamician e Silber 



H 2 C- 



H 2 C 

 I 



H 2 C 



! 



HN- 



H 



-C- 



H 



-CH 2 

 I 



CH 2 

 I 



CH 2 

 I 



-CH 2 



H 



H 2 C C CH 2 



H 2 C CHo CHo 



HN 



H 



-CH 2 



H 2 C 



Decaidrochinolina o chinolanina Granatanina 



il quale è solo in apparenza diverso da quello comunemente usato. 



Dai fatti fin qui scoperti si è indotti a ritenere, con quasi certezza, che 

 la soluzione naftalica della decaidrochinolina dovrà congelare anormalmente. 

 Ed infatti io ho trovato che i composti ciclici, completamente o parzialmente 

 idrogenati, crioscopicamente mantengono le anomalie osservate in quei com- 

 posti, pure ciclici, dai quali derivano per idrogenazione. 



La pirrolina in soluzione benzolica è anormale quasi quanto il pirrolo, 

 la piperidina lo è di più che non la piridina, il tetraidrocarbazolo sciolto in 

 fenantrene ha comportamento analogo al carbazolo ( 4 ). Ora siccome la chi- 



(!) Gazz. chimica, voi. XIX, pag. 674. 



(2) ». » » XXIII, pag. 365. 



(3) Berichte, voi. XXIII pag. 1145. 



( 4 ) Gazz. chimica ital., voi. XXIII, II, pag. 354. 



