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In entrambe queste esperienze, eseguite cioè tanto con l'aldeide pro- 

 piolica quanto con l'etere fenil-propiolico, l' idrossilammina, invece di addi- 

 zionarsi ai tripli legami, ha reagito nel suo modo caratteristico sul gruppo 

 carbonilico o su quello carbossietilico, formando l'ossima da un canto e 

 l'acido idrossammico dall'altro. Epperò riusciva tanto più interessante di 

 esaminare il comportamento dell' idrossilammina di fronte ad altri derivati 

 acetilenici (eteri), variando le condizioni di esperienza, operando ora in so- 

 luzione alcalina, ora neutra o acida, condizioni che influenzano notevolmente 

 il risultato della reazione. 



Invero sembrava anche possibile di ottenere l'addizione della base al 

 legame multiplo, dopoché i bei lavori di Harries ed allievi avevano già di- 

 mostrato che i chetoni non saturi derivati dall'etilene, in opportune condi- 

 zioni di esperienza, non reagiscono con l' idrossilammina fornendo chetossime, 

 ma la addizionano bensì direttamente al posto del doppio legame con for- 

 mazione di idrossil-chetoni: 



—CO —CO 

 CH + NH 3 0 = CH 2 

 — CH — CH — NH .OH 



Senza intrattenermi per ora sulle varie previsioni che teoreticamente 

 si possono fare pei casi da me presi in esame, mi preme intanto di comu- 

 nicare in questa Nota preliminare il primo risultato ottenuto, dal quale si 

 deve dedurre che l'addizione dell' idrossilammina ad atomi di carbonio uniti 

 da triplo legame può effettivamente aver luogo. 



Dall'azione di questa base sull'etere tetrolico in soluzione alcoolica 

 lievemente alcalina per idrato sodico, io ho ottenuto come unico prodotto 

 di reazione isolabile, un metil-isoxazolone che si è mostrato identico a quello 

 che Hantzsch ( l ) ebbe per azione dell' idrossilammina in soluzione alcalina 

 sull'etere acetacetico. La soluzione alcoolica è stata riscaldata per qualche 

 ora a b. m., ed indi si è lasciato il tutto in riposo per due giorni. Per eva- 

 porazione dell'alcool rimase un liquido giallo che fu sciolto in acqua ed 

 estratto con etere. Questo asportò, mescolato con un po' di etere tetrolico 

 inalterato, il prodotto della reazione, il quale si purificò nel miglior modo 

 facendone il sale di argento. 



La reazione con somma probabilità sarà avvenuta analogamente a quella 

 descritta da Hantzsch con formazione intermedia dell' ossima dell'etere ace- 



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