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La soluzione acquosa del cloridrato di monoidrossilamminocumarina 

 riscaldata, si colora fortemente e tramanda odore viroso ; se però, si porta a 

 secco si può constatare che non tutto il prodotto si è decomposto. 



Trattata eoa carbonato sodico, in quantità calcolata, separa un olio che 

 si colora istantaneamente in bruno e con il tempo dà aghi di cumarina. Detto 

 olio di fresco preparato, si ridiscioglie facilmente in acido cloridrico. 



Le acque madri cloridriche della preparazione del cloridrato le quali, 

 a differenza della soluzione acquosa di esso, si mantennero incolore, furono 

 portate a secco a b. m., e il residuo estratto ripetutamente con ligroina: 

 questa asportò molta cumarina lasciando indietro del cloridrato d'idrossilam- 

 mina misto a una resina bruna. 



Il prodotto del Posner, trattato con acido cloridrico nelle proporzioni 

 usate pe.i l'altro, dà un miscuglio del cloridrato della monoidrossilammino- 

 cumarina e di cloridrato d'idrossilammina, che si possono separare, aggiun- 

 gendo ancora acido cloridrico concentrato, dove il primo è poco solubile. 



Risulta, pertanto, provato all'evidenza: Che la cumarina reagisce con 

 l'idrossilammina libera sommandone a 0° tre molecole per dare il composto 

 del Posner fus. 123°. Alla temperatura ordinaria (20°-25°), cioè nelle condi- 

 zioni nelle quali la Santonina aggiunge al suo legame lattonico una mole- 

 cela di idrossilammina, essa somma, invece, due molecole, per dare la nostra 

 diidrossilamminocumarina, fus. 130°-131°. Alla temperatura di ebollizione 

 dell'alcool metilico, o si riottiene inalterata o dà il prodotto di riduzione 

 della monoidrossilammina, cioè l'acido amido-idrocumarico ('). 



La tri-idrossilamminocumarina è poco stabile: a 100° si decompone 

 profondamente; a temperatura ordinaria nel vuoto su acido solforico si co- 

 lora e si decompone. Riscaldata in soluzione alcoolica elimina subito idrossi- 

 lammina e si trasforma nella diidrossilammina e quindi nell'acido amino 

 idrocumarico. 



La diidrossilamminocumarina è, invece, assai più stabile. Fonde costan- 

 temente a 130°-131°. Tenuta per un anno a secco, a temperatura ordinaria 

 e alla luce diffusa si mantenne incolora. A 100° non si decompone profon- 

 damente, ma probabilmente si disidrata, mantenendosi incolora. Cristallizza 

 inalterata per rapida soluzione e raffreddamento dall'alcool; perciò, com'era 

 facile prevedere, è un composto ben definito e tutt'altro che un miscuglio. 



Con acido cloridrico concentrato entrambe, eliminando tutta l'idrossi- 

 lammina unita al gruppo carbonilico, dànno la monoidrossilamminocumarina, 

 la quale probabilmente è il composto oleoso che si separa dal cloridrato con 



( x ) Detto acido, ripetiamo, ha il p. f., o meglio di decomposizione, variabile con la 

 rapidità del riscaldamento .Fonde a 208°, ma riscaldando rapidamente, anche a 215° (il 

 Posner trova 214°). Di più. noi abbiamo ben rilevato la sua solubilità stentata nei carbo- 

 nati, che parla perciò a favore di una formola salina. 



