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che spetterebbe all' o-o'-diiodioditolile, che dovrebbe pure ottenersi nella 

 reazione effettuata, ma che per la scarsità di sostanza con cui si operò, non 

 potè essere ancora isolato). Siccome le proprietà della sostanza basica corris- 

 pondono perfettamente a quelle delle basi iodoniche ed inoltre la stessa rea- 

 zione da me applicata (loc. cit.) all'o-o'-diamidodifenile ha già mostrato che 

 oltre o-o'-diiodiodifenile si forma prevalentemente ioduro di difenileniodonio, 

 così è da ritenersi fin d'ora, che la reazione presupposta sia avvenuta anche 

 in questo caso e che si tratti perciò dell'idrato di ditolileniodonio, contenuto 

 nella soluzione acquosa, e capace di dare sali come tutte le altre basi iodo- 

 niche finora note e di cui il ioduro è isomero dell'o-o'-diiodioditolile. 



Il rendimento in ioduro di ditolileniodonio (VI), che si ha direttamente 

 dall'azione del cloruro di bisdiazoditolile (V) con ioduro potassico, è anche 

 in questo caso buono, precisamente come succedeva per la trasformazione 

 del bisdiazodifenile in ioduro di difenileniodonio. 



Come già accennai per la piccola quantità di prodotto a mia disposi- 

 zione non mi fu ancora possibile studiare a fondo le proprietà di questo 

 nuovo omologo dell'idrato di difenileniodonio, nè di alcuni nuovi derivati 

 del paraditolile, che molto facilmente si potranno da tale sostanza preparare. È 

 quanto farò in un prossimo studio. 



Parte sperimentale. 



Preparazione del 2-2'-dinitro-4-4'-dimetilclifenile: 

 CH 3n ^ yCH 3 



NO/ x no 2 



Venne in parte preparato seguendo il processo di Niementowslri ('), cioè 

 trattando il cloruro del diazoderivato corrispondente all' 1.3.4- metilnitro- 

 amidobenzolo con polvere di rame umida; in questo caso, come dimostrò 

 Niementowski, due nuclei benzolici si attaccano fra loro costituendosi un le- 

 game nella posizione ove prima esisteva il gruppo amidico e si origina il 

 derivato nitrico del ditolile. In questa reazione ebbi rendimento alquanto 

 scarso, perchè contemporaneamente si formò una certa quantità di paracloro- 

 metanitrotoìuolo insieme con altri prodotti, che non vennero esaminati (pro- 

 babilmente nitrocresolo). Però potei ottenere lo stesso dinitroditolile con 

 buonissimo rendimento partente dal p-cloro-m-nitrotoluolo, che si forma nella 

 reazione precedente. Per questo applicai il metodo usato da Ullmann e Bie- 

 lecki ( 2 ) per passare dall'o-cloronitrobenzolo all'o-o'-dinitrodifenile e già da 

 me seguito con buon risultato altra volta ( 3 ). 



P) Ber. d. d. Ch. Ges., 34, 3327 (1901). 

 ( 8 ) Ber. d. d. Ch. Ges., 34, 2176 (1901). 

 ( 3 ) Mascarelli e Benati, Gazz. Ch. It., 38, II (1908). 



