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Riteniamo dunque che: 



1° il cicloesanone è capace di formare soluzione solida col cicloesano; 



2° anch'esso, inoltre, si mostra associato in cicloesano, associazione 

 che è per lui e per i suoi omologhi dello stesso ordine di grandezza di quella 

 riscontrata per gli altri chetoni. 



Una questione di fondamentale importanza era tuttavia quella di sta- 

 bilire se la formazione di cristalli misti fra le sostanze in parola fosse 

 dovuta alla proprietà dei gruppi -CO- e -CH 2 - di cristallizzare insieme, 

 di stabilire cioè se i detti aggruppamenti fossero isomorfogeni, oppure se il 

 cicloesanone potesse dar luogo a soluzione solida, perchè capace di funzio- 

 nare nella forma tautomera, comportandosi quindi come un fenolo parzial- 

 mente idrogenato : ciò per analogia con quanto fanno cicloesano e fenolo, 

 cicloesano e cicloesanolo. 



Che il cicloesanone possa reagire in forma enolica venne dimostrato da 

 Mannich Si può ammettere quindi in soluzione un equilibrio secondo 

 lo schema: 



H 2 C 

 H 2 C 



Oltre che fondarci su alcune esperienze crioscopiche (del resto non nu- 

 merose) che si riscontrano nella letteratura riguardo al comportamento di 

 sostanze differenti fra loro solo per i gruppi -CO- e -CH,-, noi abbiamo voluto 

 accertarci (con misure estese a corpi, che presentassero costituzione chimica 

 analoga e differissero fra loro per i gruppi sopra detti, ma che non potessero 

 reagire nella forma enolica) che è da escludersi in tal caso la solubilità allo 

 stato solido. I risultati avuti al riguardo verranno pubblicati fra poco. Perciò 

 riteniamo, che la camusa della solubilità allo stato solido tra cicloesanone e 

 cicloesano dipenda dalla proprietà del cicloesanone di funzionare come fenolo 

 tetraidrogenato, non essendovi ragione che i gruppi -CO- e -CH,- fungano 

 da isomorfogeni solo in queste due sostanze. 



È ammissibile che nella soluzione in cicloesano vi sia equilibrio tra la 

 forma enolica e la chetonica, per tal guisa che solo una piccola porzione di 



H 2 

 C 



H 2 

 C 



CO 



I 



CH, 



H 2 C 

 I 



H 2 C 



C.OH 



II 



CH 



C 

 Ho 



C 

 H 2 



r) Ber. d. d. Ch. Ges., 39, 1594 (1906). 



