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di Pinner e Franz (') non sembrami applicabile a questa serie. Può esistere 

 una differenza di comportamento nella metilazione tra una base secondaria 

 ed una terziaria solo nel caso in cui il composto che si forma dalla ter- 

 ziaria è un vero composto quaternario ammonico, altrimenti no. Se in- 

 fatti si applicasse alla base di Fischer, la trimetilmetilenindolina, che 

 è certamente terziaria, si avrebbe anche da essa la formazione dell'iodidrato 

 della base primitiva, più una miscela della base primitiva e di etil e di iso- 

 propilidentrimetilindoline parte libere, parte salificate allo stato di iodi- 

 drato. 



Riprendendo poi in esame questa base abbiamo potuto dimostrare che 

 essa dà un benzoilderivato analogo a quello della trimetilindolenina, cioè 

 con una molecola d'acqua in più di un benzoilderivato comune. 



Inoltre abbiamo potuto dimostrare con tutta una serie di reazioni, che 

 il prodotto dell'azione dell acido nitroso sulla base predetta è una ossima 

 analoga a quelle delle indolenine già descritte. 



Parte sperimentale. 



C(CH 3 ) 2 



3-Bz-metil-trimetilindolenina CH 3 -C 6 H3<^^>CCH 3 . 



N 



Gr. 10 di metilisopropilchetone e gr. 13 di jo-tolilidrazina mescolati, 

 separano acqua riscaldandosi, e la loro reazione si completa rapidamente se 

 portati dopo la reazione spontanea a circa 100°. Il tolilidrazone così forma- 

 tosi diluito con etere e seccato con solfato di magnesio anidro bolle a 175° 

 e 38 mm. ; è di colore leggermente giallo e imbrunisce all'aria. 



Condensando questo tolilidrazone con 5 parti di cloruro di zinco anidro 

 a 180° col metodo di Fischer si ha sviluppo di vapori e formazione di una 

 massa bruna resinosa. Trattata la massa con potassa ed estratta con etere 

 si separa un olio dal quale l'acido cloridrico estrae una base che liberata 

 e seccata su potassa fusa in soluzione eterea bolle nel vuoto a 126" e 

 15 mm. di pressione. Migliore rendimento e quasi quantitativo si ha ope- 

 rando in soluzione alcoolica.. 



A gr. 70 di cloruro di zinco sciolto in 48 di alcool assoluto si aggiun- 

 gono 20 gr. di tolilidrazone e si scaldano a bagno maria a ricadere per 36 

 ore in corrente di idrogeno. 



La massa fredda venne diluita con acqua ghiacciata e quindi trattata 

 con potassa in eccesso ed estratta con etere. L'etere venne evaporato e la 

 base ripresa con acido cloridrico al 5 % ; liberata di nuovo e seccata su 



C) Ber. d. deutsch. Chem. Gesell. 38, 1539. 



