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a) Forma bianca. 



Analogamente alla precedente, la diammide p-etossifenilfumarica fu 

 ottenuta tanto per riscaldamento del fumarato neutro, che per riscaldamento 

 dell'anidride maleica con la p-fenetedina. Riscaldando in corrente di anidride 

 carbonica il fumarato neutro di p-anisidina per più ore, alla temperatura 

 di circa 150°, si osserva svolgimento di vapor d'acqua e rimane una massa 

 un po' colorata che viene trattata a ricadere con poco alcool per asportare 

 la massima parte delle sostanze resinose. Il prodotto, purificato per cristal- 

 lizzazione dall'alcool bollente, si presenta sotto forma di una polvere bianca 

 microcristallina fusibile a 223°. Il rendimento è del 60 % • La stessa diam- 

 mide si ottiene scaldando l'anidride maleica e la p-fenetidina alla tempera- 

 tura di 185°-200°, come pure scaldando in autoclave a circa 150° per quattro 

 ore l'ac. p-etossifenilmaleinammico sciolto in alcool assoluto. 



Presenta un aspetto terroso, ed al microscopio si risolve in una quan- 

 tità di aghetti incolori ad estinzione retta. È insolubile in acqua ed etere, 

 un po' solubile in alcool a caldo, nel benzolo e nel cloroformio; si scioglie 

 molto facilmente in acido acetico colorando la soluzione in giallo-scuro. Da 

 quest'ultima soluzione si separano piccolissime squamette gialle che hanno 

 lo stesso punto di fusione della sostanza bianca e la stessa trasformazione 

 avviene usando gli omologhi superiori dell'acido acetico, come pure tritu- 

 rando la diammide bianca in un mortaio; occorre qualche tempo perchè si 

 manifesti il color giallo. 



Analisi : 



I. Gr. 0,2152 di sostanza dettero gr. 0,5314 di CO 2 e gr. 0,1174 di H 2 0. 



II. Gr. 0,2154 di sostanza, trattati col metodo Kjeldahl, diedero tanta am- 



N 



moniaca da saturare ce. 16,9 di IPSO 4 — , corrispondenti a mgr. 16,9 

 di azoto. 



Trovato Calcolato per C 20 H aa N 3 0 4 



T Ti 



C 67,35 — 67,74 

 H 6,10 — 6.27 

 N — 7,67 7,93 



b) Forma gialla. 



La diammide gialla si ha ogni qualvolta si cristallizza la bianca sopra 

 descritta dall'acido acetico o dai suoi omologhi. Fonde alla stessa tempera- 

 tura della bianca e ne differisce soltanto per il colore e per l'aspetto, pre- 

 sentandosi in tavolette gialle a contorno irregolare e seghettato con vivo 

 pleocroismo dall'incoloro al giallo-canarino. 



Il cloruro di fumarile agisce sulla p-fenetidina in modo perfettamente 

 analogo a quello già indicato per la p-anisidina. 



