Chimica. — Tentativo di sintesi asimmetrica con la luce po- 

 larizzata circolamente ( x ). Nota di M. Padoa, presentata da G. Cia- 



MICIAN. 



Il problema della origine naturale dei corpi otticamente attivi fu posto 

 fin dai tempi di Pasteur. Questi pensava che per la formazione di un corpo 

 otticamente attivo in una reazione, occorresse l'intervento di un'azione di dis- 

 simmetria che poteva essere anche fisica. 



Le Bel e Van't Hoff suggerivano a tal uopo l'uso della luce polarizzata 

 circolarmente fatta agire in modo da produrre corpi otticamente attivi. 



La luce polarizzata circolarmente appare infatti come uno dei mezzi 

 più frequenti di cui possa valersi la natura; secondo A. Byk ( 2 ) essa, che si 

 trova sempre commista alla luce ordinaria, deve certamente condurre al ri- 

 sultato desiderato. In questo senso fece dei tentativi Cotton ( 3 ), che dà anche 

 un istruttivo resoconto dello stato attuale della questione. 



Il Cotton tentava di rendere attive soluzioni di racemato di rame facen- 

 dovi agire la luce polarizzata circolarmente e pensando che l'uno dei due 

 componenti otticamente attivi venisse distrutto più rapidamente dell'altro — 

 e ciò in corrispondenza del diverso potere assorbente degli antipodi ottici 

 rispetto alla luce polarizzata destra e sinistra. Queste esperienze ebbero ri- 

 sultato negativo. 



Preundler ( 4 ) pensò di far agire la luce polarizzata circolarmente sul- 

 l'acetale amilico r dell'aldeide o-nitrobenzoica. Si forma, secondo la reazione 

 di Ciamician e Silber, l'etere amilico dell'acido o-nitrobenzoico e dell'alcool 

 amilico. 



C6H4< CH<oc 5 H 1 ~~ * ^^COOCsHn +C 5 H„OH 



Ma nessuno dei due prodotti risultò otticamente attivo. 



Henle e Haakh ( 5 ) partirono pure da due acidi contenenti atomi di car- 

 bonio asimmetrico: 



/CI 



CH<s\ /CN ClLjv /C\~CH3 



>C< >C^ x COOH 



C 2 H 5 ' x COOH CI / x COOH 



( 1 ) Lavoro eseguito nel Laboratorio di Chimica Generale della E. Università di 

 Bologna. 



( 2 ) Berichte, XXXVII, 4696. 



( 8 ) Journal de Ch. Phys., 1909, 81. 

 H Bull. Soc. Ch. Fr. 1907, 657. 

 ( E ) Berichte, 1908, 4261. 



