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Da questi, per azione della luce polarizzata circolarmente, eliminarono 

 anidride carbonica utilizzando l'azione catalitica dei sali d'uranile. Ma non 

 ottennero che corpi inattivi. 



Io pensai che avrebbe avuto maggior probabilità di successo un tenta- 

 tivo fatto utilizzando una reazione nella quale avvenisse la formazione del- 

 l'atomo di carbonio asimmetrico. Come tale mi si presentò la bromurazione 

 dell'acido angelico. Dico subito che però anche il mio tentativo si risolse 

 negativamente. 



Wislicenus (') ha trovato che facendo agire il bromo sull'acido angelico, 

 in modo che quest'ultimo si trovi sempre in eccesso, si hanno risultati com- 

 pletamente diversi, secondo che si agisce al buio o alla luce. 



Nel primo caso si forma quasi totalmente del bibromuro dell'acido ange- 

 lico ; nel secondo caso quasi esclusivamente il corrispondente derivato del- 

 l'acido tiglico. Così, in esperienze a luce diffusa in ambiente ben rischiarato, 

 Wislicenus ottenne 11,26% del primo e 88,74 del secondo. 



La formazione del derivato tiglico è dunque una reazione che risponde 

 al requisito di essere determinata dalla luce; in essa si formano due atomi 

 di carbonio asimmetrico. La reazione inoltre è più rapida delle altre citate, 

 poiché con buona illuminazione può essere condotta a termine in un paio di 

 ore; ciò diminuisce i pericoli della racemizzazione dei corpi attivi eventual- 

 mente formati. 



Parte sperimentale. — L'acido angelico che mi occorreva lo estrassi 

 da un olio di camomilla romana fornito dalla casa Schimmel e C. di Miltitz. 



Dopo averlo saponificato con potassa a lieve calore, separai l'acido an- 

 gelico dal tiglico, che era presente, in parte col metodo di Fittig (*), basato 

 sulla diversa solubilità dei sali di calcio dei due acidi, e in parte col me- 

 todo di Wislicenus (che consiste nel far congelare la miscela dei due acidi). 

 Ottenni dell'acido angelico che si separò in grossi cristalli dall'etere di pe- 

 trolio e fondeva esattamente a 45°, come indica Wislicenus. 



Anzitutto eseguii una prova di bromurazione nelle condizioni indicate 

 da Wislicenus per ottenere il bibromuro dell'acido tiglico. Gr. 0,04 di acido 

 angelico sciolti in 2 ccm. di solfuro di carbonio vennero esposti alla luce 



(') Liebigs Ann. 272, 55. 

 (") Liebigs Ann. 283, 105. 



Rbndicodti. 1909, Voi. XVIII, 2° Sem. 52 



Br 



H C CH 3 



+ Br, 



CH 3 — C-COOH 



CH3/ |\x)OH 

 Br 



