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Chimica. — Sintesi di chetoni delle indolenine ('). Nota di 

 G. Plancher e D. Giumelli, presentata dal Socio G. Giamician. 



Tra i composti indoleninici e metilendolinici mancavano finora le aldeidi 

 ed i chetoni. Si conoscono bensì nella serie metilenindolenica dei C — acetil 

 e benzoilderivati, ma come ebbe a mostrare uno di noi, la loro natura che- 

 tonica non è nettamente dimostrata ( 2 ). Esistono invece dei derivati aldei- 

 dici e chetonici, e più precisamente delle aldossime e delle chetossime delle 

 indolenine. 



Come è noto, per le ricerche di Plancher ed allievi, le indolenine a-me- 

 tilate per azione dell'acido nitroso trasformano il loro metile nel gruppo 

 formossimico — CH = NOH dando aldossime, e le a-etilate ed in genere 

 quelle a radicale più lungo, trasformano il loro CH 2 R in — C:NOH — R 

 dando così chetossime ( 3 ). 



Si cercò a diverse riprese ed in diversi modi di ottenere da questi 

 corpi le corrispondenti aldeidi e chetoni liberi, però i diversi metodi impie- 

 gati non diedero finora buoni risultati. 



L'ottenere dette aldeidi e detti chetoni era interessante per due diversi 

 scopi. Prima di tutto per studiare le loro proprietà di fronte ai predetti 

 acetilderivati, secondariamente per metterli in relazione colle suddette ossime, 

 confermando così la interpretazione data della reazione dell'acido nitroso 

 sulle indolenine. 



La elegante reazione di E. Blaise ( 4 ) doveva servire al nostro scopo. 

 Blaise ha trovato che facendo agire i magnesioalchilalogenuri di Grignard 

 sui nitrili si formano i corrispondenti chetoni 



R.C : N-f- IMgRx = ** > C : NMgl 

 g >C:NMgI + 2H 2 0 = g >GO + NH 3 + MgIOH 



Partendo dunque dal dimetilindolenilfonnonitrile I si doveva arrivare al 

 dimetilinidolenil.a.metilchetone II e da questo per azione dell' idrossilamina 

 si doveva giungere alla dimetilindolenil.a.acetossima III, la stessa chetos- 



(*) Lavoro eseguito nel Laboratorio di Chimica generale della E. Università di 

 Parma. 



( a ) Gazz. Chim. ital., 27. Il, 596, 400; 28, II, 36 e 356 e seg. 



( 3 ) Gazz. Chim. ital, 32, II, 428. 



( 4 ) Compt. P.end. de l'Ac. des sciences, 132 38; 133, 299. 



