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Questi fatti completano così la serie delle trasformazioni dei pirroli col 

 cloroformio, che nel dimetilpirrolo presenta entrambi le direzioni e fornisce 

 anche il termine intermedio che non era stato osservato che nel tetraidro- 

 carbazolo e in alcuni casi speciali di indoli Per l'esplicazione di essi 

 non ripetiamo qui le serie di schemi altre volte impiegati e rimandiamo alle 

 memorie precedenti su analoghi soggetti ( 2 ). 



Sembra adunque che per la formazione di aldeidi il cforoformio sapo- 

 nificandosi agisca in presenza di alcali come l'etere ortoformico sulla forma 

 pirroleninica dei pirroli. 



CH,C 



HC C:H 2 H 0 p OH HC C=CHOH HC 



HO >C< H 



C.CH, 



CH,C 



N 



^C.CH a CH 3 C 



CCOH 



C.CH 3 



NH 



Sarebbe così spiegato perchè lo scatolo, che non può per tautomerizza- 

 zione formare un — CH 2 — non dà questa reazione ( 3 ). Eguale impossibilità 

 fu constatata anche nella formazione mancata del benzolazoscatolo. 



Azione del cloroformio sull' uct-dimetilpirrolo. — Gr. 8 di «à-dimetil- 

 pirrolo distillato di recente e purissimo sciolti in 100 gr. di alcool a 95 % 

 e addizionati di ce. 36 di cloroformio furono posti a ricadere e vi si fecero 

 arrivare, agitando con un agitatore meccanico, a goccia a goccia, gr. 25 di 

 potassa sciolti in 25 di acqua e 200 di alcool, nel periodo di 3 ore circa. 

 Il tutto si fece bollire a ricadere per un'altra ora. Filtrato il cloruro potas- 

 sico precipitatosi, si scacciò, per distillazione al vapore, l'alcool, il cloroformio 

 inalterato e un poco di pirrolo; quindi passò un distillato torbido con goc- 

 cioline giallastre di odore basico caratteristico. Si proseguì la distillazione 

 fino a non aver più prodotti basici nel distillato. 



2-5-dimetil-3-metilalpirrolo. 

 HC- .C-CHO 



\/ 

 N 

 H 



Il contenuto del pallone addizionato di poco alcool per disciogliere dei 

 grumi contenutivi, fu bollito con carbone animale, filtrato e concentrato in 



(') Plancher e allievi — Gazz. chim. ital , 30, II, 58; Eend. Acc. Lincei, 10, 1 -304; 

 13, 1, 573; 13, 1, 632; 14, 1, 162; 14, 1, 704. 



( 2 ) Liebenfestschrift, pag. 629. 



( 3 ) Gazz. chim. ital., 32, II, 452. 



