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Svaporando rapidamente la soluzione benzolica della forma gialla si 

 ottiene la forma rossa che però rapidamente si trasforma nella gialla. Per 

 fusione e raffreddamento rapido, si hanno cristalli rossi i quali si trasfor- 

 mano lentissimamente nei gialli, purché vi sia contatto intimo. Il passaggio 

 nel colore fra le due forme è meno netto che nel caso precedente. 



3. Il metilfenilidrazone dell 'o-nitrobensaldeide si ottiene allo stesso 

 modo, fonde a 90° e non si può avere altro che in una modificazione rossa. 



Calcolato Trovato 

 C 6 H 5 N.N:CH.C 6 H 4 .N0 2 N% 16,47 N°/ 0 16,50 



GH 3 



Vogliamo far notare ora che si riscontra un passaggio graduale fra i 

 tre composti nella stabilità della forma rossa: infatti l'o-derivato esiste nella 

 sola forma rossa; il meta-derivato dà anche la modificazione gialla, che è 

 la più stabile ; il para-derivato esiste pure nelle due modificazioni gialla e 

 rossa, ma quest'ultima è instabilissima a meno che non la si tenga in con- 

 dizioni speciali 



Per ultimo vogliamo ricordare qui che il ^-nitrofenilidrazone dell'aldeide 

 m-nitroanisica ( 2 ) è giallo quando è perfettamente asciutto, e rosso all'aria 

 umida; ed assume tale colore appena tolto dall'essiccatore. Riscaldato a 120° 

 ridiventa giallo ; riscaldato sotto acqua rimane rosso. 



Quali sono le conseguenze teoretiche che si possono ricavare dalla cono- 

 scenza di questi fatti? A nostro avviso esse consistono in questo: che non 

 possono sussistere fra polimorfismo e isomeria delle distinzioni così nette 

 come vari autori si sono finora adoperati a mettere in evidenza. La cono- 

 scenza di nuove sostanze tende sempre più a cancellare quella distinzione : 

 esaminiamo infatti il caso del metilfenilidrazone della w-nitrobenzaldeide 

 alla stregua dei criteri suggeriti finora per distinguere polimorfismo e iso- 

 meria ( 3 ). 



(*) Questi tre idrazoni erano stati già preparati da H. Labhart e E. V. Zembrzusky : 

 il p-, ed il m-derivato (p. f. risp. 132° e 112°) sono stati descritti come formati da cristalli 

 rossi; l'o-derivato (p. f. 77°) come intensamente colorato in rosso. Berichte 32, 3060. 



Il w-derivato è stato anche preparato da E. Bamberger e W. Pemsel per studiarne 

 il contegno nella nitrosazione e descritto come un corpo rosso-arancio (p. f. 112-113°). 

 Bsrichte, 36, 373. 



( a ) Pi. Ciusa, questi Rendiconti, XV, li, 726. 



( 3 ) Ci sembra pressoché inutile fare osservare che non si può parlare di trasforma- 

 zione della forma idrazonica nella forma azoica: 



R . NH - N = C . E, R„ — * R . N = N - C . R, B„ 



H 



pel fatto che nei nostri idrazoni manca l'idrogeno mobile: 



Ce H 5 N — N = CH . C 6 H 4 NO„ 

 CH 3 



