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tonico paragonabile all'acido ossalacetico di W. WMicenus ('), io ritengo ( 2 ) 

 che l'atomo di ossigeno in questione sia come ossido alchilico, e, dato che 

 l'acido CkHmO, chu ho ottonato riducendo con acido jodidrico l'acido 

 C 8 H,.»0 5 sia veramente il raetil-2-dimetil-:5-pentandiacido, come risulta in 

 modo indiscutibile dalle esperienze che andrò esponendo, ho proposto per 

 esso la forinola 



r— 0 — , 

 H0 2 C— C— C — OH— C0 2 H 



I I \ 

 0H 3 CH :f CH 3 



La base sperimentale della deduzione dei sigg. Mahla e Tiemaun, è il 

 fatto che l'acido CgH^O.-, riscaldato a 170°-220° elimina ossido di car- 

 bonio e dà anidride trimetil-succinica. Però giova osservare, che nello stesso 

 tempo si hanno piccole quantità di acido isobutirrico e probabilmente anche 

 acido propionico, composti questi che indicano un cambiamento più profondo 

 nella reazione. Inoltre essi asseriscono che il sudetto acido dà coli' idrossi- 

 lamina un acido ossimico deliquescente e colla bromofenilidrazina un acido 

 bromofenilidrazonico fusibile a 161°-162°. 



Io ho ripetuto le loro esperienze relative all' azione della p-bromofenil- 

 idrazina ed ho trovato, che questa base dà dapprima un semplice prodotto 

 di addizione che poi elimina acqua e si converte in un' anidride, che all'idro- 

 lisi non riproduce più la p-bromofenilidrazina, come dovrebbe fare un vero 

 acido idrazonico. Siccome nelle prime esperienze i tentativi di idrolizzazione 

 erano stati fatti con acido cloridrico, ho voluto provare in seguito l' impiego 

 dell' acido pini vico, che come si sa ha fornito ad E. Fischer ed Ach ( 3 ) un 

 buon metodo di idrolisi per alcuni idrazoni. Anche in questo caso operando 

 in soluzione etereo-acquosa ho ottenuto risultato negativo. 



Questo comportamento anomalo del supposto acido-idrazonioo, mi fece 

 ritenere non abbastanza comprovata 1' esistenza del C 0 acetonico nell' acido 

 CgHisOs, e prima di studiare dettagliatamente questi composti azotati ho vo- 

 luto provare in qual modo si comportasse 1' acido piruvico, che è un' acido 

 a-chetonico, colla p-bromofenilidrazina. 



Ho perciò trattato nelle stesse condizioni il detto acido colla base bro- 

 murata ed ho ottenuto subito alla temperatura ordinaria 1' acido idrazonico 

 secondo 1' equazione 



C 3 H 4 0 3 + C 6 H 7 N 2 Br ^ H 2 0 + C 9 H 9 Br 0 2 N 2 



(») Beri. Ber., T. 19, p. 3225. 

 ( 2 ) Gazz. cium. Ital., t. 26, p. 52. 

 O Liebig's Ann. 253, p. 57. 



