trovai una grande difficoltà per la resistenza, ai mezzi ordinari di ridu- 

 zione, dell'ossigeno (pos. 5) dei pirrodiazoloni e come non sia riuscito a so- 

 stituirlo col cloro mediante il penta e il tricloruro di fosforo. 



Riassumerò brevemente il risultato dei tentativi fatti allora coi composti 

 alogenati del fosforo sopra rammentati. 



Col pentacloruro di fosforo (') a 150° trasformai il fenil(l) metil(3) pir- 

 rodiazolone in un composto clorurato, cristallizzato in sottili aghi, fusibili 

 a 247°, che conserva l'ossigeno ed i caratteri acidi della sostanza dalla 

 quale deriva e che, differendo da questa per un atomo di cloro al posto 

 di uno d' idrogeno, si forma secondo la seguente equazione : 



C 9 H 9 ON 3 + Ph CI 5 == C 9 H 8 CI ON 3 + Ph CI 3 + H CI . 



Ammisi che questo cloro derivato avesse una delle due strutture : 



HN__, C . CH 3 HN_ ri C . CH 2 CI 



° 



Ocl^jf N OCi^j 2 JlN 



N . C 6 IT 1 CI N C tì H 5 



Ripetei la reazione con miscuglio di penta e tricloruro di fosforo ( 2 ) 

 ad una temperatura più bassa sperando che il pentacloruro, non essendo in 

 tali condizioni dissociato, invece di agire come il cloro libero sostituisse l'os- 

 sigeno; però ottenni un prodotto di disidratazione, fusibile a 140°, cri- 

 stallizzato in grossi prismi, risultante da due molecole di fenil-metil-pirro- 

 diazolone meno una d' acqua : 



2 C 9 H 9 ON 3 — H 2 0 C 18 H 16 ON 6 , 



il quale si forma anche per azione dell' anidride fosforica. 



Poi dal fenil(l) pirrodiazolone(5), C 8 H 7 ON 3 , col miscuglio dei due cloruri 

 di fosforo, oppure col pentossido ( 3 ) arrivai alla corrispondente anidride 

 C 16 H 12 ON 6 , cristallizzata in aghetti fusibile a 162°. 



L' acqua in queste condensazioni si forma a spese dell' idrogeno acido del 

 nucleo pirrodiazolico, poiché le due anidridi sono insolubili negli alcali. 



Allora non insistei sull' azione dei cloruri di fosforo sopra i pirrodiazo- 

 loni, perchè essendo riuscito a trasformarli, per mezzo del pentasolfuro di fo- 

 sforo, direttamente in pirrodiazoli, potei seguire il cammino che mi ero trac- 

 ciato per arrivare al rappresentante più semplice del gruppo pirrodiazolico. 

 Oggi, riprendendo lo studio di questo gruppo, coli' intento di porre in evi- 

 denza le relazioni più importanti che esso ha con gli altri sistemi eteroci- 

 clici, di colmare qualche lacuna e sopratutto di eliminare i dubbi sulla co- 



(') Loc. cii, pag. 457. 

 (2) Id., id. 459-460 

 ( a ) Loc. cit., pag. 465. 



