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stimazione di alcuni suoi rappresentanti, son ritornato sull'azione dei cloruri 

 di fosforo sopra i miei pirrodiazoloni(5) e sul fenil-urazolo di Pinner (')• 



HNp-^jCO 



OCl^y'NH 5 

 N . C 6 H 5 



anche per vedere qual grado di probabilità hanno le tautomere forinole ossi- 

 driche, pure possibili per queste sostanze. 



%-sTj 0 — N IIMÌ C * 0H 



ho.c'^Jn ho.c|v!)n 



N N 



l'irrodiazoloni Urazoli 

 od ossi-pirrodiazoli o binssi-pirrodiazuli 



Ecco il risultato delle mie odierne ricerche: 



L'azione del pentacloruro di fosforo sul fenil(l) metil(3) pirrodiazo- 

 lone(5) a 150°, in recipiente aperto, non va teoreticamente nel modo sopra indi- 

 cato, poiché il tricloruro di fosforo eliminatosi rappresenta circa i */ 3 della quan- 

 tità calcolata ; inoltre, insieme ad una materia vischiosa e bruna, si forma una 

 sostanza isomera al cloro-derivato C 9 H 8 CI ON 3 , rammentato ; essa fonde 

 a 163°, cristallizza in piccoli prismi duri, conserva le proprietà acide dei 

 pirrodiazoloni, ed è molto più solubile nei solventi del suo isomero. 



I due isomeri dormati, ossidati con permanganato potassico in soluzione 

 alcalina, si trasformano in cloro-carbo-acidi, dai quali per eliminazione di 

 anidride carbonica si ottengono due clorofenilpirrodiazoloni isomeri. Da ciò 

 risulta, che il cloro sostituisce l'idrogeno del fenile e che l'isomeria dipende 

 dalla diversa posizione del cloro rispetto all' inserzione del nucleo pirrodia- 

 zolico all'anello benzolico. 



La struttura ed i punti di fusione di queste sostanze risultano nel se- 

 guente specchio: 



Clorofenilmetilpirrodiazoloni Acidi clorofenilcarbopirrodiazolonici Clorofenilpirrodiazoloni 



HN, nC-CH 3 HN nC . CO 2 H HN. nCH 



oc^Jn oc'^Jn ocI^Jn 



N.C 6 H*C1 N.C 6 H 4 C1 N.C 6 H 4 C1 



1° fonde 247° — * si decompone prima di — fonde a 257° 



fondere fra 130° e 200° 

 2° » 163° fonde a 152° decompo- » a 152° 



nendosi 



(') Beri. Berichtc 1887, pag. 2358. 



