Ho riottenuto il clorofenil(l)pirrodiazolone fusibile a 257° direttamente 

 dal fenil-pirrodiazolone per azione del pentacloruro di fosforo. 



Avevo già iniziato alcune ricerche sull'azione dell'ossicloruro di fosforo 

 sul fenil-pirrodiazolone quando comparve una nota di A. Cleve: Ueber 

 einige Pheìiyltriazol ('), colla quale 1' autore annunziava di essere riuscito, 

 dopo vari tentativi, a sostituire col cloro l' ossidrile di alcuni ossi-pirrodia- 

 zoli o triazoli, preparati coi metodi di 0. Widman ( 2 ) e di Joung ( 3 ), i quali 

 differiscono dai miei pirrodiazoloni per contenere l' ossigeno nella posizione 3. 



Così dal difenil (1.5) ossi(3) pirrodiazolo per azione del pentacloruro di 

 fosforo mescolato con ossicloruro, in tubi chiusi fra 180° e 200°, ottenne il 

 il cloropirrodiazolo corrispondente, dal quale poi, per riduzione con acido jodi- 

 drico e fosforo rosso in tubi chiusi passò al difenil-pirrodiazolo, identico a 

 quello che Joung ( 4 ) aveva ottenuto direttamente per azione del pentasolfuro 

 di fosforo sul!' ossi-pirrodiazolo medesimo. 



Il Cleve ritiene che il suo metodo indiretto di eliminare l'ossigeno dal 

 nucleo pirrodiazolico, passando pel composto clorurato, sia preferibile al mio 

 del pentasolfuro di fosforo. 



Pertanto ho voluto subito provare l' azione del miscuglio di penta ed os- 

 sicloruro di fosforo, possibilmente nelle stesse condizioni accennate dal Cleve, 

 sopra il fenil(l) pirrodiazolone(5), il fenil(l) metil(3) pirrodiazolone(5) e sul 

 fenil-urazolo. 



Eccettuato il fenil-urazolo, che dà il fenil-dicloropirrodiazolo facilmente 

 separabile dagli altri prodotti, perchè distilla solo col vapor d' acqua, i 

 miei due pirrodiazoloni forniscono diverse sostanze dalle quali non è mólto 

 semplice il separare la piccolissima quantità dei due cloro(5) pirrodiazoli cor- 

 rispondenti. 



Dal fenil(l) pirrodiazolone(5) si generano i seguenti prodotti: 



che cristallizza in laminette fusibili a 70°; 



(i) Beri. Berichte 1896, pag. 2617. 

 (*) Beri. Ber. 1893, p. 2612. 

 (•') Juurn. Chera. Soc. 1895, pag. 1063. 

 (*) Loc. cit. pag. 1068. 



N . C G H 5 



N . C fi H 5 



N . C 6 H 5 



1°. Il cloro-fenil(l) cloro(5) pirrodiazolo 

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N . C fi H 4 CI 



