2°. il feiiil(l) metil(3) cloro(5) pirrodiazolo 

 %r3TjC . CH 3 



N — C G H 5 



fusibile a 84°, cristallizzato in grossi prismi. Entrambi sono volatili col 

 vapor d'acqua e la loro separazione si effettua per distillazione frazionata 

 e cristallizzazione frazionata dalla ligroina delle diverse porzioni distillate. 



3. ° Una sostanza solubile nelle acque acide, fusibile a 123°, cristal- 

 lizzata In lunghi aghi che per la quantità del cloro in essa contenuto cor- 

 risponderebbe ad un clorofenil(l) metil(3) pirrodiazolo. 



4. ° Un residuo bruno, vischioso, non volatile col vapor d' acqua, che 

 ancora non ho purificato. 



Dal prodotto della reazione sul fenil-urazolo per distillazione col vapor 

 d' acqua ho separato, dalle sostanze non volatili che saranno in seguito stu- 

 diate, abbastanza puro il fenil-dicloro-pirrodiazolo cristallizzato in piccoli 

 prismi fusibili a 94°, il quale ha probabilmente la seguente costituzione: 



NiTrirnC CI 



ci . ciyiN 



N— C C H 5 



Dal risultato di queste ricerche ebbi il convincimento, che l'ossicloruro 

 di fosforo solo si sarebbe prestato molto meglio del suo miscuglio col cloruro 

 fosforico per sostituire l' ossigeno dei pirrodiazoloni col eloro, sia perchè il penta 

 cloruro, anche in tubi chiusi, agisce parzialmente come cloro libero, sia an- 

 cora perchè il tricloruro, che si genera nella reazione, riduce i pirrodiazoloni 

 in pirrodiazoli. 



Perciò ripresi lo studio dell' azione dell' ossicloruro di fosforo sul fenil- 

 pirrodiazolone e nello stesso tempo quella del cloruro fosforoso sullo stesso 

 composto. 



Il fenilpirrodiazolone, per azione dell' ossicloruro di fosforo a 180° in 

 tubi chiusi, si trasforma circa il 50 per % nel fenil(l) cloro(5) pirrodiazolo 

 fusibile a 54° ed il rimanente in una sostanza che non contiene cloro, fusibile 

 a 162° che ha tutti i caratteri dell'anidride del fenil-pirrodiazolone C 16 H 12 ON 6 . 

 La separazione delle due sostanze si effettua facilmente, con una semplice 

 cristallizzazione frazionata dall' etere ; prima cristallizza il composto fusibile 

 a 162°, che è molto meno solubile del composto clorurato, il quale può essere 

 purificato con una cristallizzazione dalla ligroina. 



Rendiconti. 1897. Voi. VI, 1°, Sem. 16 



