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CH HC v 



#S-dicanfanessan-l,4-dione C 7 H 13 CO OC X C 7 H 13 



X C C X 



oltre il miscuglio degli acidi che ho chiamati canfanoncanfanoico e dican- 

 fandioici. 



Studiando ora l' azione del sodio sia sulla dicanfora che sul dicanfanessan- 

 dione, assieme a ciò che aveva previsto per la formazione graduale di queste 

 sostanze, sono riuscito a dimostrare la scissione della dicanfora in due mo- 

 lecole di canfora e la presenza in questa sostanza del gruppo 



H 2 C— CO— CH 



Infatti sia la dicanfora che il dicanfanessandione reagiscono col sodio in 

 soluzione nel toluene anidro. Trattando con acqua i prodotti delle reazioni 

 si ottengono dalla dicanfora: 



1° se durante la reazione non si è impedito l' accesso dell' aria : can- 

 fora e borneolo, oltre a dicanfora, dicanfanessandione e il miscuglio degli acidi ; 



2° se si è evitato l' accesso dell' aria, facendo compire la reazione in 

 corrente d'idrogeno: canfora, borneolo e dicanfora senza nessuna traccia di 

 dicanfanessandione e di acidi. 



Dal dicanfanessandione si ottengono dicanfora e dicanfanessandione in 

 quantità quasi uguale e il miscuglio degli acidi. 



I risultati di queste esperienze dimostrano quanto ho detto sopra. 



Difatti la riduzione del dicanfanessandione in dicanfora sotto l' azione del 

 sodio in solvente indifferente, eome il toluene, non si può spiegare se non si 

 ammette nella molecola di questo composto l' aggruppamento : 



CH — HC N 

 'CO OC 



che per l'azione del sodio, perdendo idrogeno, possa diventare: 



,C C 



CONa NaOC X + H 2 

 ^C ¥ 



L' idrogeno che viene sostituito dal sodio però non si elimina ma si ad- 

 diziona alla medesima molecola, rompendo il legame del nucleo chinonico che 



