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Chimica. — Azione del sodio sulla canfora. Nota di G. Oddo, 

 presentata dal Socio E. Paterno. 



In alcuni lavori precedenti ho dimostrato che per l'azione del sodio, 

 usando come solvente il toluene, avvengono le seguenti trasformazioni: 



CHBr 



C,H 13 , CO 



N CH 



bromocanfora 



CH- 

 C 7 H 13 CO 



-HO 



OC X C 7 H 13 



V CH HC' 

 dicanfora 



CH, 



CH HC^ 



CO OC CH, 



V 



dicanfenessandione 



viceversa 



^CH- 

 C 7 H 13 CO 



OC C,H 13 — 

 -0/ 



JQE- 

 C,H 13 CO 



NIjh 



' H ?\ 



OC C 7 H, 



dicanfenessandione 



dicanfora 



^/CH 2 

 C,H 13 CO 

 ^CH 



canfora 



Per completare il ciclo di queste trasformazioni restava a dimostrare se 

 anche la canfora, come ciascuno dei singoli termini sopra riportati, era su- 

 scettibile di fornire per 1' azione del sodio la serie dei composti del gruppo 

 della dicanfora da me scoperto. 



Questa ipotesi veniva fondata sui seguenti due fatti: 

 Il sodio agisce su alcuni chetoni dando composti bisodici. Basta citare 

 il benzofenone, che per l' azione successiva del sodio, dell' anidride carbonica 

 e dell' acqua, fornisce acido benzilico : 



(C 6 H 5 ) 2 : C <co,H 



(C 6 H 5 ) 2 : CO 



e il mentone, studiato da Briihl ('), che dà un acido mentondicarbonico 



C 10 H 18 O C 10 H 16 O (C0 2 H) 2 



(i) Ber., 1891, 3396. 



