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Per la canfora, mentre Baubigny ('), che fu il primo a studiarvi l' azione 

 del sodio, credette che si formassero esclusivamente i composti monosodici 

 della canfora e del borneolo, secondo l'equazione: 



2C 10 H 16 O + 2Na = C 10 H 15 ONa + C lc H 17 ONa 

 canfora sodiocanfora sodioborneol 



Briihl avendo ottenuto nell' analisi della etilcanfora, preparata dalla 

 sodiocanfora, un piccolo eccesso di carbonio e di idrogeno, ritenne che ciò 

 dovesse attribuirsi alla presenza di piccola quantità di dietilcanfora, che con- 

 temporaneamente si era formata, e credette perciò molto probabile che la can- 

 fora in determinate condizioni potesse combinarsi anche con due atomi di sodio : 



3C 10 H 15 O + 4Na = C 10 H 14 ONa 2 -f C 10 H 17 ONa . 



Nessuna prova diretta fornì però di questa sua ipotesi. 



L' altro fatto che mi condusse a questa ricerca, è quello da me scoperto : 

 che cioè il sodiocomposto della dicanfora si lascia facilmente ossidare dal- 

 l' ossigeno dell'aria per dare dicanfenessandione 



yQi ^\ ^/CH HC\^ 



C 7 H 13 CONa NaOC C 7 H I3 + 0 = C,H 13 CO OC C 7 Gr 13 

 ^CH HÒ/ ^C 



-f-Na 2 0 



Se fosse stata esatta quindi l' ipotesi del Briihl della formazione di un 

 composto bisodico della canfora, avrei dovuto ottenere, assieme alla sodio- 

 canfora e al sodioborneolo, i composti del gruppo della dicanfora 



y CNa y C C. 



2C 8 H 14 <|| + 0 = C 8 H 14 <|| || >C 8 H 14 



x CONa XIONa NaOC^ 



+ Na 2 0 



bisodiocanfora sodiodicanfora 



L' esperienza ha confermato pienamente le mie previsioni. Operando nel 

 modo descritto da Baubigny ( 3 ) ho ottenuto infatti tutti i composti del 

 gruppo della dicanfora da me scoperti, e così si ha la prima prova sperimen- 

 tale della formazione del composto bisodico della canfora. 



Disciolsi gr. 100 di canfora in gr. 300 di toluene anidro, vi aggiunsi 

 gr. 15 di sodio tagliato in fili sottili e riscaldai a bagno d'olio. La reazione 

 appena incominciata diventa subito energica, e se la canna del refrigerante 

 non è molto larga, si può aver perdita di solvente. Dura così per qualche 



(!) Ann. chim. phys., [4] 19, 121, 1870. 



( 2 ) Ber., 1891, 3384 e segg. 



(3) L. c. 



