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minuto. Quando incominciò a ricadere lentamente aggiunsi altri gr. IO di 

 sodio tagliato in fili, e feci ricadere per otto ore circa. Dopo raffreddamento 

 decantai per separare i sodiocomposti da un po' di sodio rimasto inalterato, 

 che lavai con toluene. Decomposi agitando due volte con circa la metà di 

 volume di acqua, e distillai in corrente di vapore acqueo la soluzione toluica 

 e le due acque di lavaggio. 



Dalla toluica, dopo avere scacciato il toluene e tutta la canfora e il 

 borneolo, rimase nel pallone una massa gialla di aspetto cristallino. La cri- 

 stallizzai dopo averla fatta asciugare dal miscuglio di ligroina e benzina 

 4:1. Le prime due porzioni fornirono una sostanza gialla citrina, cristalliz- 

 zata in aghi, p. f. 192-93° ed era dicanfanessandione. Per ulteriore conferma 

 la trattai con idrazina e ottenni la dicanfanessanazina p. f. 200-201", e il 

 suo iodometilato p. f. 197-200°. 



Le acque madri della sostanza gialla furono evaporate a secco e il re- 

 siduo cristallizzato una volta da acido acetico e una volta da ligroina, diede 

 una sostanza bianca p. f. 165° che era dicanfora. 



Le due acque di lavaggio filtrate e acidificate diedero precipitato bianco 

 voluminoso, nel quale, usando il metodo che ho descritto in altra memoria ('), 

 arrivai a riconoscere la presenza dell' acido canfanoncanfanoico, dell' acido 

 /?-transdicanfandioico e dell' anidride dell' acido a-dicanfandioico. 



Il rendimento però è scarso: da gr. 100 di canfora ottenni circa gr. 4 di 

 miscuglio di dicanfora e dicanfendione, e circa gr. 2 del miscuglio degli acidi. 



Mentre, come ho dimostrato, in soluzione nel toluene si ottengono come 

 prodotti secondari nell' azione del sodio sulla canfora i composti del grappo 

 della dicanfora, in soluzione nell'etere si ottiene invece l'aa-dicanfandiol 



CsH, 4<f C | H / OH HO. iNc* 3 " 



o canfopinacone, e anch' esso con rendimento che non supera il 5-6 %• 



La formazione di questo corpo fu constatata da Beckmann, che lo ha 

 poi studiato ( 2 ). Anch' io l' ottenni parecchio tempo addietro preparando l' acido 

 canfocarbonico col metodo di Brulli ( 3 ), facendo cioè agire la corrente di C0 2 

 sulla canfora disciolta in etere assoluto in presenza di sodio tagliato in fili 

 sottilissimi. 



Trattando poi con acqua la massa formatasi, il residuo della soluzione 

 eterea distillato a vapor d' acqua fornisce prima canfora e resta in fine una 

 sostanza bianca pochissimo volatile. Cristallizza bene dall' alcool e fonde, 

 come il prodotto descritto da Beckmann, a 156°. 



(') Azione del sodio sulla dicanfora. 



( 2 ) Ber, 22, 912 e 27, 2348; Ann. d. eh., 292, 1. 



(») Gazz. eh. ital. 1893, 74, voi. I. Berich., 1891, 3384. 



