d 1 addizione (si poteva, come si vide poi, impiegare ugualmente bene anche 

 l'acido bromidrico), che ridotto in seguito con amalgama di sodio si converte 

 in un acido della forinola 



Ora questo composto non agisce più in soluzione alcalina sul camaleonte, 

 sebbene contenga soltanto due atomi di idrogeno di più del primitivo C g H, 0 O 4 . 

 Questo fatto non è compatibile colla esistenza d' una catena aperta nel ra- 

 dicale « C 6 H 10 » perchè in quest'ultimo caso esso dovrebbe contenere un le- 

 game doppio attaccabile dal camaleonte. L' acido C 8 H 12 0 4 doveva essere 

 saturo e però costituito in forma ciclica. Dopo ciò non ci fu difficile scoprire 

 la sua vera natura: esso è identico all'acido esaidro ftalico fumaroide di 

 Baeyer. L'identità venne confermata dal diretto confronto di un campione 

 del nostro prodotto con un campione dell' acido preparato da questo illustre 

 autore, che egli con grande cortesia volle favorirci. 



Stabilita la costituzione dell'acido C 8 H 12 0 4 , fu cosa agevole riconoscere 

 in quello contenente due idrogeni di meno, ottenuto direttamente dalla os- 

 sima sedanonica, Y acido J 2 -tetraidro ftalico, preparato pure dallo stesso Baeyer. 

 Noi avevamo da principio trovato il punto di fusione 207°, ma poi, riscal- 

 dando rapidamente, si vide che, in corrispondenza alla indicazione di Baeyer, 

 il punto di fusione può essere portato a 217°; l'anidride ha poi tutte le 

 proprietà di quella derivante dall' acido J*-telraidro ftalico. 



Questi fatti, sebbene di fondamentale importanza per il problema che noi 

 avevamo a risolvere, non sono tuttavia sufficienti ad esaurirlo completamente. 

 Non si può senz' altro ammettere che 1' anello cicloesenico dell' acido z/ 2 -tetra- 

 idroftalico sia contenuto nell'acido sedanonico, perchè non sono rari gli 

 esempì (') di trasformazioni di composti non saturi a catena aperta in deri- 

 vati del cicloesano per azione dell' acido solforico. In altri termini l' acido 

 sedanonico avrebbe potuto contenere una catena normale non satura di sei 

 atomi di carbonio, che, nel trattamento della sua ossima coli' acido solforico, 

 si sarebbe trasformata in anello esatomico. Le ulteriori esperienze però hanno 

 dimostrato che questa possibilità è da escludersi. All' acido sedanonico spetta 

 pertanto una delle due seguenti formole 



COOH . C 0 H 10 . COOH = CaH.A . 



CH 2 



CH 



CH 



CH 2 

 II. 



(!) Vedi F. Tiemann, Sulla trasformazione dei corpi della serie del geraniale nei 

 corrispondenti composti ciclici. Berichte 26, pag. 2725. 



