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perchè anche la posizione del doppio legame, che corrisponde a quella del- 

 l' acido ^-tetraidroftalico, ha potuto essere determinata sperimentalmente. 



H 2 C r-^^X CH.COOH 



H 2 C k J G.COOH 



CH J% 

 Acido tetraidroftalico 



Anzitutto diremo che 1' acido sedanonico anche se scaldato in tubo con 

 acido solforico diluito non viene modificato, mentre, come s' è detto, questo 

 reattivo determina con la massima facilità la trasformazione ciclica di quelle 

 sostanze, che sono suscettibili di tale metamorfosi. Inoltre poi per riduzione 

 con alcool e sodio l' acido sedanonico si converte in un acido ossidrilico sa- 

 turo, che non ha più azione sul camaleonte, assumendo soltanto quattro 

 atomi d' idrogeno ; 1' acido sedanonico non può contenere perciò che un solo 

 doppio legame, se non si vuol fare la inverosimile ipotesi, che anche per 

 idrogenazione in ambiente alcalino sia avvenuta la metamorfosi ciclica. 

 Di questo nuovo acido, a cui spetta la forinola 



C 4 H 9 . CHOH . C 6 H 10 . COOH = C 12 H 22 0 3 , 



diremo più avanti. 



La posizione del doppio legame nell' acido sedanonico è determinata dal 

 modo in cui esso si scinde per ossidazione col camaleonte. Operando a freddo 

 con la soluzione al 2 peto, siili' acido sciolto in carbonato sodico si ottengono 

 in quantità equimolecolari i seguenti prodotti: Acido valerianico normale, 

 acido glutarico normale ed acido ossalico. Questa scissione sta in accordo 

 con entrambe le suesposte forinole, ma parla segnatamente in favore della 

 prima : 



CH 2 ^CH 2 ^^ 

 CH,|^ N N 1 CH.CO.C 4 H 9 CH 2 COOH C 4 H 9 .COOH, 



— I 



CH 2 ^ A C.COOH CH 2 , COOH . COOH . 



CH ^COOH 



L'acido sedanonico sarebbe perciò da chiamarsi: orto-valeril-^-tetra- 

 idrobenzoico. 



Comparando le forinole dell'acido sedanolico e sedanonico: 

 Ci2H 20 O 3 e Ci 2 H 18 03 



sorge spontanea l' idea che essi stieno F uno all' altro nel rapporto di un acido 

 chetonico col corrispondente ossiacido a funzione alcoolica, e perciò fino dal 

 Rendiconti. 1897, Voi. VI, 1° Sem. 49 



