— 369 — 



Alcuni preparati, sebbene all' analisi si dimostrassero puri, fondevano anche 

 a 119-120° e perfino a 113-114°. Esso è molto più stabile dell'acido sedano- 

 lieo, tuttavia se lo si bolle con acqua, in cui difficilmente si va sciogliendo, 

 una parte dell' acido si trasforma in anidride, un olio che ha l' odore spiccato 

 del sedano, quasi identico a quello della sedanolide. L'anidride, esaidrobu- 

 tilftalide, si prepara facilmente trattando 1' acido con cloruro d' acetile. 



Queste esperienze provano in modo sicuro che gli acidi sedanonico e seda- 

 nolico sono sostanze affini, ma non sono sufficienti a determinare la costitu- 

 zione di quest' ultimo. Segnatamente rimane ancora incerta la posizione del 

 doppio legame, che si colma nella idrogenazione con alcool e sodio. 



A risolvere questa parte del problema servì assai bene l' ossidazione del- 

 l' acido sedanolico col camaleonte. Operando a 0° e col permanganato al 2pcto. 

 avvengono contemporaneamente due processi, per cui la reazione acquista un 

 singolare interesse. La parte maggiore dell' acido non viene scissa, come nel 

 caso dell' acido sedanonico, ma l' ossidante si limita a togliere quattro atomi 

 d' idrogeno all' anello cicloesenico, trasformando il prodotto primitivo in un 

 composto aromatico: 



Ma a canto a questo processo di delicata ossidazione si compie, sopra 

 una più piccola parte della sostanza, una profonda scissione della molecola in 

 una serie di acidi alifatici. 



Il composto aromatico è l' acido orto-ossiamilbenzoico ossia 2 l -pentilol- 

 fenmetiloico , che si converte colla massima facilità nella sua anidride, la 

 hitil fialide : 



la quale ha pure un odore quasi identico a quello della sedanolide, sebbene 

 esso tenda un po' più al dolciastro. Se si pone mente, che ossidando l' acido 

 sedanolico si ottiene un prodotto che ha proprietà quasi identiche a quello 

 primitivo, si comprende subito 1' importanza della reazione che ci ha per- 

 messo di avvertire tosto il mutamento avvenuto. L' acido aromatico si distin- 

 gue subito dal sedanolico per la sua resistenza al camaleonte. Soltanto chi 

 ha avuto occasione di riconoscere e separare acidi organici di diversa satu- 

 razione, può pienamente apprezzare l' importanza di questa così semplice e 

 così elegante prova del JBaeyer. 



L' acido o-ossiamilbenzoico si presenta in aghetti riuniti in piccoli mam- 

 melloni, che fondono a 71-72°. Esso si trasforma ancor più facilmente del- 

 l' acido sedanolico nella sua anidride. Questa, la butilftalide, è un liquido 



^CHOH . C 4 H 9 

 ^COOH 



COOH 



