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oleoso, che a 15 mm. bolle a 177-178° e che ha, come s'è detto, un odore 

 un po' dolciastro, quasi identico a quello della sedanolide. Sebbene a freddo 

 non venga attaccato dal permanganato, l' acido o-ossiamilbenzoico viene ossi- 

 dato lentamente a caldo. Riscaldando a b. m. si compie facilmente L'ossida- 

 zione che dà, assieme ad acido acetico e formico, gli acidi aromatici : fenil- 

 gliossilcarbonico e ftalico: 



/CHOH . C,H 9 .CO . COOH y COOH 



C C H 4 < — C C H 4 < — * C e H 4 < 



\COOH \COOH ^GOOH 



Questa reazione serve per così dire di complemento all' altra, la scissione 

 della sedanonossima, che conduce all' acido tetraidroftalico, e l' una e 1' altra 

 provano che 1' acido sedanonico ed il sedanolico sono derivati ortobisostituiti 

 d'un benzolo idrogenato. 



I prodotti di natura alifatica, che si ottengono assieme all' acido o-ossi- 

 amilbenzoico, ora menzionato, nella ossidazione a freddo dell' acido sedanolico 

 col camaleonte, presentano nel loro studio delle difficoltà, causate dalla pre- 

 senza di un prodotto siropposo, che inceppa singolarmente la separazione dei 

 singoli acidi. Pure ci fu possibile riconoscore fra i prodotti della ossidazione 

 gli acidi : valerianico normale, qlutarico, succinico ed ossalico. 



La formazione di queste sostanze s' accorda, come si vede subito, con en- 

 trambe le formole che noi fino da principio avevamo attribuito all' acido sedano- 

 lieo (vedi sopra). Tuttavia crediamo che questa volta la seconda forinola meriti 

 la preferenza e ciò in seguito al singolare comportamento dell' acido sedano- 

 lieo, che, nella ossidazione, si trasforma in gran parte nel corrispondente acido 

 disidrogenato aromatico, mentre l' acido sedanonico subisce integralmente la 

 scissione. Per intendere le ragioni che ci hanno indotto a ritenere più pro- 

 babile la seconda forinola (vedi sopra), è necessario ricordare che gli acidi 

 tetraidrobenzoici, hanno, a seconda della posizione del doppio legame, un con- 

 tegno assai diverso : mentre V acido //'-tetraidrobenzoico non è alterabile all' aria 

 e col permanganato si scinde al doppio legame, appunto come fa l' acido seda- 

 nonico, l' acido z/ 2 -tetraidrobenzoico perde colla massima facilità i suoi atomi 

 d' idrogeno per ossidazione (anche all' aria) e si converte in acido benzoico ('). 



CH 2 



CH 2 ^^N CH, 



CH 2 k^^CC00H EUCk^^JCHCOOH 

 CH ~ ~ C H 2 



Acido ./-tetraidrobenzoico Acido (o J s )-tetraidrobenzoico. 



; i ) Vedi Aschaiì, Liebig's Annalen der Chemie, voi. CCLXXI, pag. 272 e 245. 



