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Fase l a . 



Formazione di un composto intermedio instabile, che se deriva per eli- 

 minazione di una molecola d' acqua, può avere una delle tre strutture : 



CH 3 C 6 H 5 



I I 



C=N— N.// 



I 



NH 



CO. OC 2 ff 5 



Fenilidrazone 

 dell'acetiluretano 



2. 



CH 3 H C 6 H 5 



I I I 

 C — N— N.ZT 



N 



I 



CO. OC 2 IP 



j3-fenilidrazide 

 dell'acetiluretano 



3. 



C 6 H 5 H 

 I 



-N.// 



CH 



I I 



C N 



II 



N 

 I 



CO. OC 2 ff 5 



«-fenilidrazide 

 dell'acetiluretano 



mentre se deriva per eliminazione di una molecola d'alcool, può avere una 

 di quest'altre quattro strutture: 



CH 3 

 I 



C=0 

 I 



NH 



CH 3 

 I 



C—Off 



CH 3 

 I 



oppure N 



I I 



CO— N N//* CO — N N// 



I I I 



C 6 H 5 C°H 5 H 



c=o 



I 



Nff 

 I 



CO— N — N — ff 



I I 

 H C U H 5 



CH 3 



I 



c— ag- 

 li 



oppure N 



CO — N — Nff 

 I I 



H C 6 H 5 



Derivato acetilico dell' «-fenil-semi-carbazide — Derivato acetilico della ,3-fenil-semi-carbazide 



Fase 2 £ 



Formazione del composto finale, ciclico e stabile, il quale per le varie 

 forme del prodotto intermedio, può da questo provenire per eliminazione di 

 una molecola d'acqua o di alcool e perciò avere una delle tre strutture in 

 forma imminica: 



I. II. III. 



HN.t-st.C.CH 3 Np=^,C . CH 3 Nmr-sjCO 



2 Lt ^J» 



OC^V! 



N . C 6 H 5 



Fenil 1 metil 3 pirrodia- 



zol2.4 one5 , 

 oppure 

 biidro4.5 fenili metil 3 



ossi 5 pirrodiazolo 2.4. 



N . C 6 H P 

 Fenili metil 3 pirrodia- 

 zol2.4 one 5 , 

 oppure 

 biidro 2.5 fenil 1 metil 3 

 ossi 5 pirrodiazolo 2.4. 



H 3 C.C^yiNH 

 N.C 6 H 5 



Fenil 1 metil 5 pirrodia- 

 zol 2.4 one 3 , 

 oppure 

 biidro 2.3 fenili ossi 3 

 metil 5 pirrodiazolo 2.4. 



