serie isomeriche, che ottenni dal fenil-metil-pirrodiazolone e dal fenil-pirro- 

 diazolone, per sostituzione dell' idrogeno acido coi radicali alcoolici ('). 



Oggi, in seguito al risultato di alcune mie recenti ricerche, specialmente 

 quelle siili* aziono dei cloruri e dell' ossicloruro di fosforo sopra alcuni com- 

 posti ossigenati del pirrodiazolo 2,4 ( 2 ), il prodotto di condensazione della 

 fenilidrazina coli' acetil-uretano può essere rappresentato tanto colla I, quanto 

 colla II struttura in forma imminica od ossidrilica, cioè con una delle 

 tre forme sopra indicate, possibili per il fieni! 1 raetil3 ossi 5 pirrodiazolo 2.4. 



Ho trovato che per trasformare gli ossi-pirrodiazoli nei corrispondenti 

 cloro-pirrodiazoli l' ossicloruro di fosforo in tubi chiusi a 200° dà migliori 

 risultati del miscuglio di pentacloruro ed ossicloruro di fosforo ( ; '), del solo 

 tricloruro, del solo pentacloruro e del miscuglio di penta e tricloruro. Infatti 

 il tricloruro di fosforo agisce a preferenza come disidratante e come ridu- 

 cente; il pentacloruro come cloro libero; il miscuglio di penta cloruro ed 

 ossicloruro come cloro libero, come riducente e come disidratante ; il miscuglio 

 di penta e tricloruro specialmente come disidratante ; soltanto una piccola 

 parte di questi composti alogenati del fosforo può sostituire negli ossi-pirro- 

 diazoli gli elementi dell' ossidrile col cloro, per cui si vede il numero e la 

 quantità dei prodotti accessori, che i detti composti possono generare per 

 le loro varie azioni sole o combinate. Mentre l' ossicloruro di fosforo agisce 

 a preferenza come sostituente degli elementi di ogni ossidrile col cloro e 

 come disidratante. 



Con quest' ultimo composto del fosforo ho potuto facilmente ottenere dal 

 fenil 1 pirrodiazolone 5 (fenil 1 ossi 5 pirrodiazolo 2.4) e dal fenil 1 ossi 3 

 triazolo 1.2.4 (fenil 1 ossi 3 pirrodiazolo 2.4) di 0. Widman i due corrispon- 

 denti cloro-derivati : 



Questi due fenil-cloro-pirrodiazoli, essendo isomeri e provenendo da due 

 fenil-ossi-pirrodiazoli, che per riduzione con pentasolfuro di fosforo si con- 

 vertono nel medesimo fenil 1 pirrodiazolo 2.4 



(') Questi Rendiconti, 1890, voi. VI, pag. 210. — Sul pirrodiazolo e suoi derivati ecc., 

 loco citato, pag. 396. 



( 2 ) Questi Rendiconti, 1897, voi. VI, pag. 114, pag. 217. 



( :) ) A. Clève (Beri. Bericli., voi. XXIX, pag. 2671) col miscuglio di penta ed ossi- 

 cloruro di fosforo ha ottenuto da alcuni fenil 1 ossi 3 pirrodiazoli 2.4 colla posizione 5 

 sostituita (fenile, isopropile, propile e butile) i corrispondenti cloro 3 pirrodiazoli. 



NpmCCl 



Hcly N 

 N.C 6 H 5 



Fenili cloro 5 pirrodiazolo 2.4 

 (fonde a 54° e bolle 270°) 



Fenili cloro3 pirrodiazolo 2.4 

 (fonde a 76° e bolle 299°) 



