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N . C fi H 5 



confermano in modo evidente che i due fenil-ossi-pirrodiazoli differiscono per 

 la posizione dell'ossigeno e non per altra forma d'isomeria, e quindi confer- 

 mano anche che gli ossi-triazoli di 0. Widman (') e di G. Joung ( 2 ) hanno 

 l'ossigeno in posizione 3 ed i miei pirrodiazoloni l'ossigeno in posizione 5. 



Trasformai anche il fenili metil3 pirrodiazolo 2.4 one 5 (fenili 

 metil 3 ossi 5 pirrodiazolo 2.4) ed il fenil-urazolo (fenil 1 biossi 3.5 pirro- 

 diazolo 2.4) di Pinner nei corrispondenti cloroderivati : 



n imi c " cip N inr ci 



Cl.cll 5 , 2 llN Cl.ClI 5 , 2 IIn 



N . C 6 H 5 N C° H 5 



Fenil 1 metil 3 cloro 5 pirrodiazolo 2.4 Fenil 1 dicloro 3.5 pirrodiazolo 2 4 

 (fonde 84° e bolle 271°) (fonde 96° e bolle 291°) 



Il cloro nei cloro- pirrodiazoli è saldato tenacemente al nucleo carbazo- 

 tato come quello delle clorobenzine al nucleo benzenico. 



I cloro-pirrodiazoli sopra indicati hanno poi un certo interesse perchè 

 contribuiscono alla conoscenza della struttura e delle isomerie del pirrodia- 

 zolo 2.4. 



Ammettendo per gli ossipirrodiazoli le due forme tautomere imminica ed 

 ossidrilica, la loro trasformazione nei cloro-pirrodiazoli può essere interpetrata 

 nel modo indicato dai seguenti schemi, che rappresentano le posizioni del 

 nucleo pirrodiazolico che si modificano 



—CO — C CI 2 — C CL 



— NH ~* — NH — N 



oppure 



-C OH — C CI 



-N — N 



La forma ossidrilica dei composti ossigenati del pirrodiazolo 2,4 è anche 

 possibile per i seguenti fatti: 



(1) Beri. Berich., voi. XXVI, pag. 2612; XXVII, pag. 1962; XXIX, pag. 1946. 



(2) J. Chem. Soc. Trans., voi. LXVII-LXVIII, pag. 1063; LXXI-LXXII, pag. 200, 

 pag. 311. 



Eendiconti. 1897, Voi. VI, 1° Sem. 51 



