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dremo in seguito, composti biclorurati nuovi che non hanno ancora il corri- 

 spondente termine nelle serie delle dibromo- e dijodonitroaniline. 



Come primo esperimento abbiamo anche questa volta clorurata la meta- 

 nitroanilina in soluzioue acetica per mezzo del cloro gassoso, introducendone 

 solo la quantità calcolata per avere un derivato monoclorurato; si ottenne 

 invece la triclorometanitroanilina, accanto alla corrispondente quantità di 

 metanitroanilina inalterata. Si hanno quindi gli stessi risultati già prima dal 

 Langer conseguiti per l'azione del cloro sopra la metanitroanilina in soluzione 

 cloridrica 



La clorurazione con ipoclorito di calcio conduce, come si disse, a risul- 

 tati assai soddisfacenti ; ma deve essere condotta, perchè si possa raggiungere 

 lo scopo, in condizioni speciali. 



Si sciolsero gr. 70 di metanitroanilina in gr. 900 di acido acetico gla- 

 ciale; la soluzione, calda a 40° venne trattata con gr. 300 di acido clori- 

 drico concentrato, e collo stesso apparecchio che ci servì per la bromurazione 

 coll'ipobromito di sodio, si aggiunse l' ipoclorito di calcio titolato. 



Poiché, come abbiamo già detto ( 2 ), non si riesce ad avere che traccie di 

 composti monoalogenati, e, qualunque sia la quantità di ipoclorito aggiunto, 

 si arriva sempre a composti bi- e trialogenati accanto alla corrispondente 

 quantità di metanitroanilina inalterata, così noi abbiamo trovato sperimen- 

 talmente che il massimo rendimento in derivati alogenonitrosostituiti si ha 

 quando si introduce la quantità di ipoclorito corrispondente ad una molecola 

 e mezza di cloro attivo, per ogni molecola di anilina. Conviene inoltre che 

 l' ipoclorito abbia una concentrazione dal 6,5 al 7,5 per cento di cloro attivo, 

 e che la temperatura, durante l'operazione sia superiore ai 40° senza sorpas- 

 sare i 60°. La soluzione acetica man mano che si introduce l' ipoclorito 

 diventa rosso-bruna, poi la tinta si fa più chiara ed in ultimo si separa un 

 leggero precipitato. Terminata l'aggiunta dell'ipoclorito, si lascia la massa 

 in riposo per 12 ore, indi si diluisce con dieci volte il suo volume di acqua 

 ghiacciata. 



Dopo qualche tempo si raccoglie il precipitato rosso-bruno su filtro, si 

 lava e si essica in una capsula su bagno maria. Da un chilogrammo di me- 

 tanitroanilina si ebbero gr. 990 di prodotto secco. Le acque madri acetiche 

 neutralizzate parzialmente con carbonato sodico dànno un precipitato giallo 

 bruno che viene anch'esso lavato ed essicato a parte. Da un chilogrammo di 

 metanitroanilina si ebbero gr. 150 di tale prodotto. 



I due precipitati ottenuti in questo modo si lavorano separatamente, 

 perchè in essi i componenti sono diversi, e già abbastanza nettamente divisi, 

 e il mescolarli renderebbe ancor più difficile la separazione ulteriore, già per 

 sè stessa laboriosa. 



(') Langer, Liebig's Annalen der Ghemie, 215, pag. 109. 

 ( a ) KOrner e Contardi, loc. cit., pag. 466. 



