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cola parte, per dare prodotti talora colorati ovvero che si colorano per azione 

 dell'ossigeno dell'aria. 



Per portare un nuovo contributo allo studio di queste trasformazioni 

 era quindi necessario eseguire uno studio sistematico, come si è fatto pel- 

 le aldeidi della serie alifatica; e noi dobbiamo essere grati al prof. H. Pauly 

 dell'Università di Wùrzburg, il quale ha facilitato il nostro compito inviandoci 

 alcuni campioni di aldeidi, talune delle quali da lui stesso preparate per 

 la prima volta. 



Diremo subito che ottenemmo reazione negativa con l'aldeide protoca- 

 techica ed anche con il suo carbonato; dobbiamo però avvertire che que- 

 st'ultima sostanza viene facilmente saponificata dagli alcali e che perciò, 

 con tutta probabilità, questo caso rientra nel precedente. 



Invece la reazione si compie in modo netto con la metaossibenzaldeide, 

 e così siamo pervenuti all'acido metaossibenzidrossammico che ancora non 

 si conosceva : 



C(NOH).OH 



OH 



Operammo nel solito modo : alla soluzione acquosa ed alcalina della metaossi- 

 benzaldeide aggiungemmo acido benzosolfoidrossammico in lieve eccesso; si 

 nota un lieve riscaldamento e si osserva un debolissimo sviluppo di protos- 

 sido di azoto; segno questo, come è noto, che la biossiammoniaca che si 

 libera reagisce con l'aldeide presente. Siccome contemporaneamente si forma 

 un po' di resina, giudicammo in questo caso opportuno di eliminare la mag- 

 gior parte dell'acido benzosolfinico che ha preso origine, aggiungendo una 

 soluzione satura e bollente di idrato di bario (')• Il liquido filtrato venne 

 trattato con acido cloridrico diluito fino a che accenna a colorare in rosso 

 la carta di metilorange, estratto un paio di volte con poco etere e succes- 

 sivamente con etere acetico. Per evaporazione di questo solvente si ottengono 

 mao-nifici cristalli del nuovo acido: fonde verso 72° ed a caldo è molto 

 solubile anche nell'acqua. Fornisce un sale di rame colorato in verdognolo, 

 all'aria si colora in roseo e con cloruro ferrico dà una intensa colorazione 

 violetta. 



Bollito con acido solforico diluito viene facilmente idrolizzato e si 

 ottiene idrossilammina che rimane sciolta nel liquido ed acido metaossi- 

 benzoico : 



(HO) . C 6 H 4 . C (NOH) . OH + H 2 0 = NH 2 (OH) (HO) . C 6 H 4 . COOH 



(*) Impiegando la quantità teorica di potassa caustica non si forma resina e l'acido 

 formatosi si può anche precipitare per mezzo dell'acetato di rame. 



