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vapore acqueo. Assieme a delle gocce oleose, che vennero tolte per filtrazione 

 su filtro bagnato, passa un liquido acquoso di odore butirrico, che venne 

 neutralizzato con soda e concentrato. Precipitando con nitrato d'argento, si 

 ottennero due frazioni, la di cui composizione si avvicina assai a quella del 

 butirrato argentico. Il liquido rimasto indietro nella distillazione, venne 

 estratto con etere, il prodotto, sciropposo da principio, si solidifica ; purificato 

 dal benzolo dette cristalli senza colore (0,7 gr.), che fondevano a 86°, punto 

 di fusione questo dell'acido §-metilglutarico ('), di cui il detto prodotto 

 aveva la composizione e tutte le proprietà. 



L'ossidazione dell'acido Ci 0 Hi 8 O 2 dette dunque gli acidi probabilmente 

 isobutirrico e /?-metilglutarico e condurebbe però alla forinola : 



CH3 ^CH-CH - CH— CH-, — CH(CH 3 ) — CEL— COOH — 



CH 3 / 



3 \CH— COOH + COOH— CH 2 —CH(CH 3 )—CH 2 — COOH , 

 CH/ 



ac. isobutirrico ac. (3-metilglutarico 



per cui la costituzione della nostra aldeide rimarrebbe determinata. Non 

 però in modo assolutamente sicuro, perchè, come l'illustre prof. Otto Wallach, 

 a cui questi risultati furono comunicati, ci fece giustamente osservare, la 

 soluzione alcalina di permanganato potassico può alle volte spostare un doppio 

 legarne verso il carbossile e di questi fatti, sebbene non molto frequenti, 

 bisogna naturalmente tener conto Il prof. Wallach ebbe la gentilezza 

 di dirci di voler riprendere lo studio del suo acido e così la questione potrà 

 essere risolta. 



Autossidadone del mentone. 

 Avevamo più volte osservato che il mentone esposto all'aria acquista 

 una decisa reazione acida, anche se prima era stato accuratamente purificato. 

 Questo fatto fece nascere in noi il desiderio di vedere se si trattasse di un 

 processo di autossidazione sul quale la luce potesse esercitare un'azione 

 acceleratrice. Così è di fatto: il mentone, esposto alla luce in presenza di 

 ossigeno, si trasforma in parte in quello stesso acido chetonico che Arth e 

 segnatamente E. Beckmann e Mehrlànder ( 3 ) ottennero per ossidazione del men- 

 tolo con bicromato ed acido solforico e che Baej r er e Manasse ( 4 ) ebbero in 

 forma di ossima, trattando il mentone con nitrito d'amile ed acido clori- 

 drico, per idrolisi del nitrosomentone da prima formatosi. 



(') Beilstein, voi. I, pag. 675. 



( 3 ) Vedi in proposito C. Harries, Berichte 34, pag. 2983 ed il lavoro recente di 

 W. H. Perkin e 0. Wallach, Berichte 42. pag. 145 (1909). 



( 3 ) L. Annalen der Chemie 289, pag. 371 (1É 



( 4 ) Berichte 27, pag. 1912 (1894). 



