— 321 — 



L'acido riottenuto dal sale purificato, passò a 12 mm. a 173-177° ed 

 in massima parte a 174-175°. G. Arth trovò a 15 mm., 173-175° (>). Per 

 accertarne l' identità, ne abbiamo preparata l'ossima, che cristallizza dall'acqua 

 in isquamette dal punto di fusione 99-100° ed ha la forinola 



C 10 H 18 0 2 . NOH = C l0 H 19 0 3 N . 



Per questa ossima gli autori danno punti di fusione assai diversi fra 

 loro. Beckmann e Mehrlander trovarono 96,5 ( 2 ), Baeyer e Manasse 98,5 ( 3 ) 

 e finalmente Baeyer e Oehler 103° ( 4 ). 



In fine abbiamo preparato, seguendo la indicazione di Beckmann e 

 Mehrlander, anche il sale rameico dell'acido chetonico, che forma, cristalliz- 

 zato dall'etere, aghetti azzurro-verdastri dalla composizione 



(C 10 H )7 0 3 )4 Cu. 



L'autossidazione del mentono determina dunque l'apertura dell'anello 

 in quello stesso punto dell'idrolisi e può essere rappresentata dalle seguenti 

 forinole : 



CH 3 GH 3 GH 3 CH 3 CH 3 GH 



GH CH GH 



I I I 



CH. /CH.OH /CO 



H 2 C/ X CO un H 2 C X COOH H 2 C/ COOH 



i | _j_ tì 2 u__ | | > j 



H 2 C X /CH 2 0 H 2 C X /GH 2 H 2 C V /CH 2 



-CH/ X CH/ X CH' 



CH 3 CH 3 CH 3 



Noi crediamo che quale prodotto intermedio si formi l'ossiacido, anche 

 perchè il nostro acido greggio dopo la distillazione non era completamente 

 solubile nel carbonato sodico ed il residuo aveva il caratteristico odore dei 

 lattoni. Ora è noto per la esperienza di Baeyer ( 5 ) che l'ossiacido, ottenuto 

 per riduzione dell'acido chetonico, si trasforma per distillazione nel relativo 

 lattone. 



Queste esperienze dimostrano come l'azione della luce sui composti or- 

 ganici possa condurre a risultati assai diversi, a seconda che essa avvenga in 

 presenza od in assenza di ossigeno. Un fatto simile a quello ora descritto 



(') Annales de Chimie et de Physique 6. voi. VII, pag. 449 (1886). 



( 2 ) Loc. cit, pag. 372. 



( 3 ) Berichte 27, pag. 1912. 

 (*) Ibid. 29, pag. 27. 



( 6 ) Ibid. 32, pag. 3619 (1899). 



