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Restava quindi da prendersi in esame il derivato della fenilidrazina, 

 la benzolsolfonfenilidrazina : 



C 6 H 5 .S0 2 .NH.NH.C 6 H 5 



preparata per la prima volta da Emilio Fischer ( x ) ed in seguito, e per altra 

 via, da altri autori. 



I dati forniti dalla letteratura ci hanno sùbito fatto presentire che anche 

 questa sostanza doveva comportarsi in modo analogo ; per azione degli alcali 

 dapprima fornisce un sale il quale viene successivamente decomposto con 

 sviluppo di azoto e formazione di benzolo ed acido benzosolfinico. Eviden- 

 temente anche in questo caso il termine intermedio: 



C 6 H 5 .NH.NH(OH) 



è dotato di grande instabilità : 



C 6 H 5 . NH . NH(OH) = C 5 H 6 + N 2 -f H 2 0 , 



e perciò noi cercammo di fissarlo, come a suo tempo avevamo già fatto per 

 la biossiammoniaca, operando la decomposizione in presenza di una aldeide. 

 Impiegando l'aldeide benzoica era da aspettarsi la formazione di benzoilfe- 

 nilidrazina ; 



G 6 H 5 . NH . NH(OH) + C 5 H 5 . OOH = C 6 H 5 . NH.NH . CO. C 6 H 5 + H 2 0 . 



L'esperienza ha confermato la nostra previsione. 



La benzolsolfonfenilidrazina venne preparata secondo il metodo di Fischer, 

 facendo reagire sopra una soluzione di fenilidrazina, in etere assoluto, il 

 cloruro dell'acido benzosolfonico. Impiegammo prodotti puri provenienti da 

 Kahlbaum, ed arrivammo ad un prodotto che ha i caratteri di quelli descritti 

 nella letteratura; solamente, il punto di fusione 158° è alquanto più elevato 

 di quello che viene riferito. 



L'analisi però non lascia dubbio sopra la sua identità e purezza. 



Il prodotto venne sciolto in alcool insieme a benz aldeide e quindi addi- 

 zionato di poca potassa ; riscaldando lievemente si osserva sviluppo gassoso, 

 finito il quale, per aggiunta di acqua si separa un olio che dopo poco tempo 

 si rapprende in una massa semisolida. Questa, lavata con etere di petrolio, 

 che esporta la benzaldeide ancora inalterata, lascia indietro una massa bian- 

 chissima che ha i caratteri e la composizione della benzoilfenilidrazina. 



Evidentemente l'azione dell'aldeide benzoica sopra l'acido benzosolfo- 

 idrossammico e sopra la benzosolfonfenilidrazina procedono in modo analogo : 



(>) Berliner Berichte Vili (1875), 1007. . 



