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attribuire al fatto che in questo caso, in soluzione acquosa ed in presenza 

 di idrossilammina e di alcali, le reazioni possibili sono due: 



e che sarà preponderante quella che si compie con maggiore velocità; nel 

 caso del salicilato di metile, la prima è quella che prevale, mentre invece 

 per gli isomeri meta e para diventa trascurabile, ed il processo assume 

 l'andamento rappresentato dalla seconda equazione. 



Recentemente noi abbiamo potuto accertare che i rapporti mutano im- 

 piegando come solvente l'alcool invece dell'acqua ed anzi per questa via ci 

 è stato possibile preparare, con ottimo rendimento l'acido m-ossibenzidross- 

 ammico, che si mostrò perfettamente identico a quello che ottenemmo per 

 azione della biossiammoniaca sopra la m-ossibenzaldeide. 



Questa diversità di comportamento ci suggerì V idea di studiare quale 

 influenza possano esercitare i solventi e le condizioni di esperienza, anche 

 sopra il processo di addizione della biossiammoniaca alle aldeidi ed ai veri 

 nitrosoderivati. Non si poteva infatti escludere che differenze analoghe a 

 quelle osservate da Jeanrenaud si potessero riscontrare anche nei casi da 

 noi finora presi in esame, e che quindi per questa via ci fosse possibile 

 chiarire alcune anomalie che costituiscono delle eccezioni alla reazione da 

 noi proposta. 



Nel caso nostro, i rapporti si presentano alquanto più complicati, giacché 

 invece di due possono compiersi quattro differenti reazioni : infatti, partendo 

 da un acido solfidrossammico R . S0 2 . NH . OH e da una aldeide R . COH , 

 avremo : 



dove con la (4) abbiamo voluto esprimere la formazione, in mezzo alcalino, 

 di quei polimeri alle volte molto complicati chiamati resine di aldeidi, 

 senza con questo volerci pronunciare intorno alla loro natura e tanto meno 

 sulla loro costituzione. La reazione utile, quella che conduce all'acido idross- 

 ammico, è espressa dalla (2) e si comprende subito che il rendimento in 

 acido dipenderà dalla velocità con cui essa si compie; quando questa ha 

 un valore elevato le (3) e (4) diventano quasi trascurabili. 



Come abbiamo più volte accennato, nel caso delle aldeidi alifatiche, 

 aromatiche e dei loro eteri essa procede in modo pressoché istantaneo, è 

 accompagnata da sviluppo di calore e si hanno ottimi rendimenti, sia ope- 



R . COOCH 3 + NH 2 . OH = R . C(OH) : NOH + CH 3 . OH 

 R.COOCH3 + H2O ^R.COOH +CH3.OH 



(1) 



(2) 

 (3) 

 (4) 



R.S0 2 .NH.OH + H 2 0 

 R.COH + NH(OH) 2 

 2NH(OH) 2 

 nR.COH 



R.S0 2 H + NH(OH) 2 

 R.C(OH):NOH + H 2 0 

 N 2 0 + 3H 2 0 

 (R.COH)n 



