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Azocanfenone. 



« Accennato così di volo alla parte sperimentale, farò alcune considera- 

 zioni le quali permettono, con grande probabilità, di spiegare queste interes- 

 santi trasformazioni e di stabilire la costituzione dei composti che in tal modo 

 si ottengono. 



« Per azione del calore, il monochetazocanfadione perde gradualmente 

 tutto o metà del suo azoto. Nel primo caso la reazione potrà venir espressa 

 dall'uguaglianza : 



/C.N 2 



C g H 14 < | = C 10 H 14 0 + N 2 . 



« Nel nuovo composto il gruppo carbonilico è ancora intatto, e perciò le 

 due valenze rimaste libere all'atomo di carbonio cui stava unito l'azoto: 



C 8 H 14 < | 



x CO, 



dovranno venir saturate mediante un nuovo assetto, che dovrà stabilirsi fra 

 questo atomo di carbonio ed il resto (C 8 H u ) della molecola. 



« Questa trasformazione si può, a mio vedere, spiegare bene ricorrendo 

 ad un esempio che si trova nella letteratura e, che con questo ha grande analogia. 



« È noto infatti che l'etere diazosuccinico ( 1 ) può perdere i due atomi 

 di azoto per trasformarsi in etere fumarico : 



N 2 . C . C0 2 E CH . C0 2 R 



I = N 2 + || 



H 2 C.C0 2 R CH.C0 2 R. 



« In questo caso, come si vede le due affinità dell'atomo di carbonio, 

 che ha perduto l'azoto, vengono saturate da un atomo d'idrogeno che migra 

 dall'atomo di carbonio vicino e dal doppio legame, che si stabilisce fra questi 

 due atomi di carbonio secondo lo schema: 



— C == — CH 



— CH 2 — CH. 



« Siccome questa reazione è perfettamente analoga a quella da me osser- 

 vata nel derivato della canfora., così un'interpretazione simile è quella che si 

 presenta come la più logica. Questo però si può fare soltanto quando si ammetta 

 (se non si vuol invocare la formazione di legami diagonali che mi sembrano 

 poco verosimili) che l'atomo di carbonio che indicherò con a, nella canfora, 



(!) Curtius e Koch, Beri Berichte, XVIII, 1293. 



