— 562 — 



ratteristica dell'acetato neutro di rame sono indotto ad ammettere che le 

 proprietà acide dell'acido filicico siano dovute alla sua funzione di fi-cheto* 

 aldeide e che quindi nella sua molecola si trovi uno di questi due aggrup- 

 pamenti atomici: 



I. II. 

 COH COH 



I I 



CH 2 oppure CHR 1 



I I 



CO CO 



« Considerando poi la stabilità dell'acido filicico libero, la difficoltà con 

 cui si scioglie nei carbonati alcalini, la sua resistenza all'azione del sodio 

 metallico e d'altra parte il suo potere acido abbastanza energico da scom- 

 porre l'acetato di rame, credo più probabile l'esistenza del gruppo II. 



« Questa funzione di cheto-aldeide, unitamente ai prodotti di scomposi- 

 zione ottenuti coi diversi agenti ossidanti, mi permette poi di sollevare il 

 dubbio se l'acido filicico appartenga realmente alla serie aromatica come finora 

 è stato universalmente ammesso. Graboioskij per fusione colla potassa ottenne 

 della fìoroglucina, fatto che io stesso ho potuto confermare ; inoltre io ho pure 

 ottenuto dell'acido ftalico facendo agire l'acido nitrico sopra alcuni prodotti 

 di scomposizione dell'acido filicico, avuti per l'azione dell'acido cloridrico in 

 tubo chiuso ad alta temperatura ; ma quando si pensa che nè la fìoroglucina, 

 nè l'acido ftalico, nè alcun altro derivato della serie aromatica si può otte- 

 nere direttamente dall'acido filicico per una reazione molto semplice ; quando 

 si considera che per l'azione degli ossidanti meno energici, come l'acqua ossi- 

 genata, l'acido filicico fìssa dapprima un atomo di ossigeno alla sua molecola 

 e successivamente si scinde subito in acido dimetilmalonico e butirrico, si è 

 indotti ad ammettere che nessun nucleo aromatico preesista nella sua melecola. 



« La funzione di chetoaldeide dell'acido filicico è più che sufficente per 

 spiegare la formazione di una catena chiusa, sia per l'effetto della fusione 

 colla potassa caustica, sia pel riscaldamento con acido cloridrico in tubo chiuso, 

 e la formazione della fìoroglucina dall'acido filicico per la sua fusione colla 

 potassa è resa anche più probabile dalla sintesi della fìoroglucina ottenuta 

 da Baeyer ( 2 ) partendo dal derivato sodico dell'etere malonico. 



u Naturalmente mi riservo di dilucidare meglio questo punto, ed ho fiducia 

 che le mie ulteriori ricerche varranno a chiarire almeno in parte la costitu- 

 zione di questa interessante sostanza » . 



(1) Claisen, Berichte, tom. 22, p. 1018. 



(2) Berichte, ecc., tom. 18, p. 3454. 



