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est éliminé et que le radical acide se substitue à un atome d'hy- 

 drogène du groupe NH 2 . Il suffit de rappeler l'acétanilide , la 

 phosphoranilide et la phosphanilide , pour montrer que la réaction 

 des chlorides sur une combinaison R. NH 2 peut être représentée 

 par la formule générale : 



R.NH 2 + RC1 = R. NHR-h H Cl. 



A raison de ses propriétés et de son mode de formation , la com- 

 binaison dont il s'agit ici doit donc être rapportée à la classe des 

 anilides, et c'est pourquoi je lui ai donné le nom de ihioanilide. 

 La réaction du chlorure de soufre sur l'aniline peut, par suite, 

 être exprimée par l'équation: 



4C 6 H 5 .NH 2 + S 1 Cl ï =°«Jj*^|s + 2C T H s .NH,Cl. 



La thioanilide est donc tout à fait comparable à la succinanilide : 



-iNH.C 6 H 5 - (NH.C 6 H 5 



b Ufî. C 6 H 5 f NH.C 6 H 5 



thioanilide. succinanilide. 



En chauffant l'aniline avec du soufre , MM. Merz et Weitli ont 

 obtenu la thioaniline , qui est isomère avec la thioanilide {BerL 

 Ber., 1871, p. 384). Dans ce cas, la substitution de 2 at. H 



par S a lieu dans le noyau benzolique lui-même, et les atomes 

 H du groupe NH 2 ne sont pas attaqués. La preuve qu'il en est 

 ainsi , c'est que , suivant les auteurs qui viennent d'être cités , le 

 benzol , chauffé avec du soufre , donne du sulfure de phényle. Une 

 autre preuve a été fournie par M. Kraft, qui a obtenu la thioa- 

 niline au moyen du sulfure de phényle, en le transformant d'abord 

 en combinaison nitrée, puis en combinaison amidée (BerL Ber,, 

 1874, p. 384): 



(C 6 H 5 ) 2 S-h2HN0 3 =2H 2 0 + ^ 6 ' H * (N0 ^ S 



C 6 H 4 (N0 2 )j 



C 6 H 4 .N0 2 ) s __ 0 , = C fl H 4 .NH a ) 

 C 6 H,.N0 2 \ 4 4 0eH- 4 -NH a ' 



