188 J. A. ROORDA SMIT. REACTION DU CHLORURE 



Cet ensemble de faits donne pour la structure de la thioaniline : 



NH 2 .C 6 H 4 .S. C 6 H 4 . NH 2 , 



c'est-à-dire, qu'ici le soufre est directement lié au noyau car- 

 boné du benzol , tandis que dans la thioanilide , sans aucun doute , 

 le soufre est directement uni aux atomes d'azote de l'aniline , de 

 cette manière : 



C 6 H 5 .NH~S — NH.C 6 H r> . 

 Les principales différences , quant aux propriétés physiques , sont : 



Thioaniline. Thioanilide. 



ond à 105° et n'est pas volatile. est encore liquide à — 20o et est volatile. 



La thioanilide peut donc être considérée comme le dérivé diphé - 

 nylé de l'amide encore inconnue NH 2 .S. NH 2 . 



Dérivé acétyliquc. La thioanilide Contient encore 2 atomes d'hy- 

 drogène basique, qui peuvent être remplacés par des radicaux 

 acides. Elle réagit facilement avec le chlorure d'acétyle , bien que 

 l'action ne soit à beaucoup près pas aussi violente que celle de 

 l'aniline. Dans cette réaction, la masse entière se solidifie. 



A une solution de thioanilide dans Féther anhydre j'ajoutai 

 goutte à goutte du chlorure d'acétyle. La combinaison acétylée 

 ainsi obtenue était une poudre blanche , peu soluble dans l'éther , 

 plus facilement soluble dans l'alcool. On la fit cristalliser dans 

 l'alcool; ces cristaux, séchés à l'air, fondaient vers 125° à 126°. 



1. 0,4305 gr. ont donné 0,3206 gr. BaS0 4 



2. 0,4675 „ „ „ 38 ce. N 



(t = 10, B = 752) 



Ces chiffres conduisent à la formule C 16 H 16 N 2 0 2 f: 



trouvé. calculé. 

 1. 2. 



N . . . . 9,62 9,33 



S 10,66 10,22 



La diacétylthioanilide est isomère avec la diacétyl thioaniline de 



