DE SOUFRE SUR l'aNILINE. 



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MM. Merz et Weith (loc. cit.) , obtenue eD faisant réagir le chlorure 

 d'acétyle sur la thioaniline: 



iC 6 H 4 .NH aci = ^C 6 H 4 .NH. Cï H 3 0 



(C 6 H 4 .NH 3 2 3 (»C 6 H 4 .NH.C 2 H30 



Diacéthylthioaniline. 



Le dérivé acétylé préparé par moi doit avoir une autre consti- 

 tution, que nous pouvons déduire de son mode de formation: 



C B H 5 .NH; C 6 H 5 j <C e H 5 



C.H.. m S + 2C ^ OC1 =C 2 H 3 0 1 N - S - N ÏC 2 H 3 0 +2HCl 



Diacétylthioanilide. 



J'ai aussi essayé d'obtenir la diacétylthioanilide par Faction de 

 S 2 C1 2 sur l'acétanilide. J'intervertissais ainsi l'ordre des réactions : 

 précédemment, j'avais fait agir d'abord le chlorure de soufre sur 

 l'aniline, puis le chlorure d'acétyle sur le produit formé; main- 

 tenant, je voulais traiter d'abord l'aniline par le chlorure d'acétyle , 

 puis le produit par le chlorure de soufre. Ces réactions peuvent 

 se résumer dans les formules suivantes: 



1. a. 2C 6 H 5 .NH 2 + S 2 C1 2 — (C 6 H 5 - N H) 2 S H- S + 2 H Cl 



b. (C 6 H R .NH) 2 S+2C 2 H30.C1=(C 6 H 5 .N.C 2 H 3 0) 2 S+2HC1 



2. a. C 6 H 5 .NH 2 + C 2 H 3 0. Cl = C 6 H,. NH. C 2 H 3 0 H- H Cl 



b. C 6 H 5 .NH.C 2 H 3 0+S 2 C1 2 -(C 6 H 5 .N.C 2 H 3 0) 2 S+S4-2HC1. 



Je versai donc du chlorure de soufre sur de l'acétanilide. 11 y eut 

 réaction, accompagnée d'un dégagement d'acide chlorhydrique ; 

 toutefois, je ne réussis pas à retirer de la masse quelque chose 

 de cristallin, vu qu'il s'était formé des produits résineux , colorés 

 en brun. 



En conséquence, je recommençai l'essai, en ajoutant cette fois 

 de l'éther anhydre; mais, dans ces conditions, le chlorure de 

 soufre n'agissait qu'incomplètement sur l'acétanilide (ou peut être 

 n'agissait pas du tout). Après avoir laissé l'éther s'évaporer spon- 

 tanément par l'exposition à l'air, ce qui occasionna aussi la 



