DES ACIDES CYANACÉTIQUE ET MALONIQUE. 281 



La réaction s'opère donc au moins en deux phases, dont la 

 première est exprimée par l'équation: 



(CN) CH 2 . C0 2 H + 2Br 2 = (CN) CBr 2 H + C0 2 + 2 Br H. 

 Les exemples d'une action analogue du brome ne manquent pas 

 dans la chimie organique; on peut citer l'action du brome sur 

 l'acide succinique, étudiée dernièrement par M. Bourgoin 1 ) et 

 représentée par: 



(C0 2 H) CH 2 . CH 2 (C0 2 H) + 4Br 2 = 

 CBr 2 H. CBr 2 H + 2C0 2 -j-4BrH; 



tout comme dans l'acide cyanacétique, le groupe CH 2 . C0 2 H est 

 ici attaqué par le brome suivant l'équation: 



CH 2 . C0 2 H -h 2 Br 2 = CBr 2 H + C0 2 + 2BrH. 



Pour approfondir encore davantage la réaction, j'ai tâché d'ob- 

 tenir l'acide bibromocyanacétique , qui selon toute apparence précède 

 la formation du bibromacétonitrile , comme l'indique l'équation: 



(CN) CH 2 .C0 2 H -f- 2Br 2 = (CN) CBr 2 .C0 2 H + 2BrH, 



l'acide bibromocyanacétique étant ensuite décomposé d'une manière 

 analogue à l'acide cyanacétique : 



(CN) CBr 2 . C0 2 H == C0 2 + (CN) CBr 2 H. 



J'ai donc fait agir la quantité nécessaire de brome sur l'acide 

 cyanacétique dissous dans l'éther, et, la réaction terminée, j'ai 

 séparé l'éther en distillant avec précaution. J'ai obtenu ainsi un 

 liquide acide, qui déjà à 60° abandonnait avec effervescence de 

 l'acide carbonique, en laissant du bibromacétonitrile, corps par- 

 faitement caractérisé; sans nul doute, j'avais donc eu affaire à Y acide 

 bibromocyanacétique cherché. La facilité avec laquelle cette com- 

 binaison se défait n'a rien de surprenant , si l'on réfléchit que 

 l'acide cyanacétique lui-même se décompose à 165°, et qu'en 

 général l'introduction des halogènes affaiblit les liens des groupes 

 carbonés, comme le montrent, par exemple, l'aldéhyde comparée 

 au bromal, et l'acide acétique comparé à l'acide tribromacétique. 



Je rappellerai une observation qui me paraît devoir être rap- 



i) Bull, de la Soc. Ch., 1874, p. 404. 



