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Chlore. On sait que le voisinage d'un composant carboné chloré 

 H 2 C Cl, CH Cl etc., détermine une dépression notable dans l'inten- 

 sité du caractère alcool dans les alcools primaires et les alcools 

 secondaires. Les mono-chlorhydrines éthylènique ( HO) CH, - CH 2 Cl, 

 et propylénique H 3 C - CH (OH) - CH 2 Cl sont presque absolument 

 impossibles à éthérifier par l'acide H Cl lui-même. L'htjdroxyle 

 alcool tertiaire -Ç . OH subit une action du même genre mais 

 moins intense; la chlorhydrine isobutylénique ^ 3 ^>C(OH)- 

 CH 2 Cl, se dissout dans H Cl aq. fumant et sous l'action d'une 

 douce chaleur s'en sépare à l'état de bichlorure d'isobutylèm 

 ç|j 3 > C Cl - CH 2 Cl, éb. 109°, constituant une couche liquide 

 surnageante insoluble. 



A la façon des autres alcools, CH 3 - OH, alcools primaires et 

 alcools secondaires, elle se transforme déjà en acétate (CH 3 ) 2 - C 

 (0 . CO . CH 3 ) - CH 2 - Cl, éb. 150°, sous l'action du chlorure d'acé- 

 tyle. 



Cette action déprimante du voisinage du chlore s'accentue a 

 mesure que les atomes de cet élément sont plus nombreux: les 

 chlorhydrines isobutyléniques bichlorée (H 3 C) 2 - C (OH) - CH Cl,, 

 éb. 151°, et trichlorée (CH 3 ) 2 - C (OH) C Cl 3 , introduites dans H Cl 

 aq. fumant, s'en séparent en absorbant de l'acide H Cl, mais n'en 

 sont pas éthérifiées. 



Il est intéressant de remarquer que deux groupements mono- 

 chlorés H 2 ÇC1 équivalent sous ce rapport au composant bichloré 

 unique -CHCI 2 ;on le constate dans (Cl CH 2 ), - C (OH) - CH 3 , 

 éb. 174°, qui se comporte vis-à-vis de H Cl aq., de CH 3 - CO . Cl, 

 comme (H 3 C) 2 . C (OH) . CH . Cl 2 . 



Azote.Le groupement cyanogène - CN est l'équivalent du grou- 

 pement chloroformique - C Cl 3 . Aussi les nitriles alcools tertiaireSt 

 renfermant le complexe NC-C(OH)<, produits de l'addition 

 de H CN aux cétones OC < £j " , se comportent-ils comme les 

 alcools tertiaires trichlorés C! 3 C-(0E1)< : inertie vis-à-vis de 

 H Cl aq.,qui porte son action exclusivement sur le côté nitrile - CN; 

 et par le chlorure d'acétyle, transformation en acétate, avec déga- 

 gement de H Cl. 



