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Tuttavia alcuno delle reazioni della dietildiidrochinolina non stavano in 

 perfetto accordo con queste idee, e per esse ritenni che le si potesse attri- 

 buire la formola 



C 



C6H4 I 

 N 



tantomera della prima. 



I fatti ai quali alludo sono i seguenti: 



Essa dà un nitrosoderivato che a differenza delle nitrosoammine, non dà 

 la nota reazione di Liebermann; e col fenilisocianato reagisce solo ad alta 

 temperatura (^'), mentre è noto che questo reattivo si presta assai bene anche 

 a temperature relativamente basse per rivelare l' idrogeno imminico. Assai no- 

 tevole è pure il fatto che essa al contrario della trietildiidrochinolina è sta- 

 bile al permanganato a freddo. 



Bisognò dunque che ammettessi che il doppio legame intercorresse tra 

 il carbonio e l' azoto. 



Sul modo di comportarsi dell'aggruppamento 



— N = C — 

 I 



col permanganato non si hanno molte notizie ; tuttavia è noto che le ossime, 

 le quali indubbiamente contengono tale concatenazione di atomi, non salifi- 

 cate in soluzione alcoolica resistono all'azione di questo reattivo ('). Trovai 

 perciò molto acconcio vedere come agiscono in tal caso i derivati aldeidici 

 delle ammine, ed ho riscontrato che la benzilidenanilina in soluzione alcoo- 

 lica resiste lungamente al permanganato. 

 La diversa funzione del legame 



— CH = CH — e di quello — N = CH — 



vien posta bene in rilievo se si fa questo raffronto veramente tipico. 



Lo stilbene GJl^ — CH = CH — CsHs decolora all' istante il perman- 

 ganato. 



La bensilidenanilim CeHs — N = CH — C6H5 no. 

 Fu così stabilito che nella base in questione il doppio legame doveva 

 trovarsi tra l' azoto ed il carbonio. 



(1) Gazz. Chim. Ital. 27 a 400. 



(2) Angeli, Gazz. Chim. Ital. 27Ì-365. 



